2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、各種取代芳基硼酸是重要的醫(yī)藥、農(nóng)藥以及有機(jī)合成的中間體,廣泛應(yīng)用于C-C鍵、C-O鍵、C-N鍵的構(gòu)成中,在制備生物活性試劑和新型材料研究上也有廣泛的應(yīng)用。本論文對1,4-對苯二硼酸和4,4'-聯(lián)苯二硼酸的合成方法及適宜合成工藝條件進(jìn)行了研究,探討了這兩種芳基二硼酸在鎳配合物的催化下,與鹵代芳烴發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的活性及反應(yīng)規(guī)律。
   先采用格氏試劑法合成了1,4-對苯二硼酸,考察了硼化試劑、反應(yīng)物配比、反應(yīng)溫度及反應(yīng)時間對產(chǎn)率的影響

2、,得出了優(yōu)化的合成條件:對二溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1∶3,親核取代溫度為-40℃,反應(yīng)時間為4h,柱層析提純后產(chǎn)率達(dá)54.4%。以對二溴苯和硼酸酯為原料,進(jìn)一步采用“一鍋法”研究了1,4-對苯二硼酸的合成,考察了硼化試劑、反應(yīng)物配比及溶劑對產(chǎn)率的影響,得出了“一鍋法”的較佳合成條件:反應(yīng)物對二溴苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1∶2.5,30℃反應(yīng)4h,提純后產(chǎn)率達(dá)49.6%。經(jīng)綜合比較分析,認(rèn)為“一鍋法”是更適宜的合成1,4-對苯二硼酸的

3、方法。
   采用格氏試劑法、“一鍋法”和正丁基鋰法3種方法合成了4,4'-聯(lián)苯二硼酸。并對“一鍋法”進(jìn)行了工藝優(yōu)化,考察了硼化試劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間、物料配比及溶劑對產(chǎn)物產(chǎn)率的影響,得出了“一鍋法”的較優(yōu)合成條件:4,4'-二溴聯(lián)苯與硼酸三丁酯的摩爾比為1∶2.5,50℃反應(yīng)6h,產(chǎn)率經(jīng)提純后能達(dá)48.3%。正丁基鋰法合成的產(chǎn)率可達(dá)56.8%。由于正丁基鋰價格昂貴且不穩(wěn)定,故認(rèn)為“一鍋法”是合成4,4'-聯(lián)苯二硼酸的適宜方法

4、。
   分別用1,4-對苯二硼酸和4,4'-聯(lián)苯二硼酸與對二溴苯在鎳配合物Ni(PPh3)2Cl2的催化作用下,進(jìn)行了Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),得到了聚合度較高、端基為硼酸基團(tuán)或溴基團(tuán)的線性聯(lián)苯基高分子聚合物。兩種苯基二硼酸得到的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)相似,但1,4-對苯二硼酸的反應(yīng)活性較高,得到的聚合物的平均分子量更大。在鎳配合物的催化作用下,以1,4-對苯二硼酸為原料分別與對溴甲苯和對氯甲苯偶聯(lián),得到的產(chǎn)物均為對甲基三聯(lián)苯和4'-甲基-4-

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