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1、中國科學技術(shù)大學博士學位論文多配位點氨基酸衍生物催化的不對稱Refmatsky反應以及雙手性中心西佛堿銅絡(luò)合物催化的不對稱環(huán)丙烷化反應姓名:蔣昌盛申請學位級別:博士專業(yè):有機化學指導教師:尤田耙2002.4.1AbstractTherearealltwopartsinthethesisOneofthemiSabouttheasymmetricReformatskyreactioncatalyzedbyaminoacidderivativ
2、eswithmulti—coordinationgroups;Anotheroneisasymmetriccyclopropanationcatalyzedbycopper一(Schiffbase)complexeswithdoublechiralcentersThecatalyticasymmetricReformatskyreactionisveryimportantintheareaofsynthesizingchiralBhyd
3、roxylester(acid)someofwhichhavebiologicactivityButtherehasbeennoveryeffectivechiralcatalystforthisreactionbynowAseriesofaminoacidmethylesters,lineardipeptides,cyclodipeptidesandaminoacidderivativesofSchiffbasewithmulti—c
4、oordinationgroups,someofwhichhaverigidstructureorC2symmetryweredesignedandsynthesizedinthispaperThenaturalaminoacidswithcoordinationgroupontheirsidechainsuchasserine,threonine,tyrosine,tryptophanwereusedasstartingmateria
5、lAllthesechiralligandswereusedtocatalyzetheasymmetricReformatskyreactionTheinfluencesofstructureandamountofcatalyst,reactiontemperature,solventandstructureofsubstratetotheenantioselectiVitywereinvestigatedTheproduct’Sbes
6、teevalueisupto64%Amongallthechiralligandsweused,theaminoacidderivativeofSchiffbaseandcyclodipeptidesarebetterthantwoothersandthederivativeofLPheTryOMeisbestamongtheaminoacidderivativeofSchiffbaseandtheC【L—SerL—Ser]whichh
7、asC2symmetryisbestamongthecyclo—dipeptidePossiblecatalyticmechanismsofsomechiralligandswereproposedbasedontheseresultsThecopper(Schiffbase)complexisonecategoryoftheimportantcatalystsfortheasymmetriccyclopropanationreacti
8、onUptonowallthecopper(Schiffbase)complexesthathavebeenappliedtocatalyzethisreactionhaveonlyonechiralcenterthecarbonattachedtOthenitrogenatomandthecatalyticmechanismisstillnotveryclearAseriesofacopper(Schiffbase)complexwi
9、thdoublechiralcentersweresynthesizedfromfourstereoisomersof1,2diphenyl一2amino—ethanolandappliedtocatalyzetheasymmetriccyclopropanationofolefinswithdiazoestersinthispaperTheinfluencesofstructureandamountofcatalyst,reactio
10、ntemperature,solventandstructureofsubstratetotheenantioselectiVitywereinvestigatedTheproduct’Sbesteevalueisupto986%Theseresultsindicatedthattheconfigurationofthecarbonatomattachedtothenitrogenatomofthecomplexdominatesthe
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