TEMPO在吲哚類化合物C-C單鍵構(gòu)筑中的應用.pdf

1、　　含有吲哚骨架結(jié)構(gòu)的生物堿廣泛存在于自然界中并表現(xiàn)出非常重要的生物活性,特別是 2-取代和 3-取代吲哚酮類衍生物普遍存在于有生物活性的天然產(chǎn)物中,因此對吲哚類化合物的研究依然是一個十分活躍的領域。本文主要從事2-取代和3-取代吲哚酮類化合物的合成方法學研究研究,期望達到高區(qū)域選擇性目的。
　　第一章：介紹吲哚C2、C3位活化研究進展及低聚吲哚類化合物合成研究進展并作簡要總結(jié)。
　　第二章：以TEMPO為催化劑,通過探

2、索和優(yōu)化實驗條件得出最佳反應條件,并對反應底物進行了拓展,合成了一系列在C2位形成季碳中心的三聚吲哚類衍生物。該合成方法具有操作簡單、無過渡金屬催化、綠色環(huán)保和高區(qū)域選擇性等優(yōu)點。
　　第三章：通過Sn催化3-羰基三聚吲哚類化合物C-C鍵斷裂得到不飽和二聚吲哚酮類化合物,再與取代吲哚發(fā)生加成反應合成3-羰基三聚交叉吲哚,并將整個反應過程實現(xiàn)了 ―一鍋化‖。
　　第四章：通過調(diào)控反應體系的酸堿性實現(xiàn)反應區(qū)域選擇性的改變,T

3、EMPO催化空氣氧化,在C3位形成季碳中心,以較好的產(chǎn)率得到了3,3-二取代的三聚吲哚衍生物。同時還對反應機理做了初步的探討,提出了可能的反應機理。
　　第五章：通過使用 TEMPO/AgNO3共同催化空氣氧化,實現(xiàn)了吲哚的 3,3’-偶聯(lián),合成了在C3位形成叔碳中心的二聚吲哚。闡述了反應條件具體的優(yōu)化過程以及底物的研究。
　　第六章：本章介紹了我們發(fā)展的一種通過(Boc)2O 的參與,TEMPO 催化空氣氧化吲哚與吡啶