2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、α位功能化磷酸酯在生物學(xué)、藥理學(xué)和有機化學(xué)等領(lǐng)域中受到極大的關(guān)注。特別是α-鹵代磷酸酯是一類非常吸引人的有機磷酸化合物,它作為有機合成試劑具有廣泛地應(yīng)用價值。它可以通過Wittig-Horner反應(yīng)的對稱和不對稱合成α位鹵代的烯烴與炔烴。并且,由于α-單鹵代和雙鹵代磷酸酯與天然磷酸酯結(jié)構(gòu)和電荷的相似性,它們經(jīng)常被設(shè)計成天然磷酸酯模擬物用作酶的抑制劑和代謝物探針。已有很多方法通過親電和親核的鹵化試劑來合成α-單鹵代和α,α-雙鹵代磷酸酯,

2、而本文主要介紹一種先進行親核鹵代,再進行親電鹵代在磷酸酯α位分別引入兩個鹵原子的方法,還講述了以N-fluorobenzenesulfonimide(NFSI)作為路易斯酸催化aza[4+2]反應(yīng)。具體內(nèi)容包括以下三個方面:
   1.本文發(fā)展了一種通用的、清晰的方法合成α,α-二氟芐基磷酸酯。這種方法包括兩步鹵化過程,且產(chǎn)率不錯。第一步,用DAST試劑對α-羥基磷酸酯進行親核氟化反應(yīng)。第二步,用NFSI對α-氟代磷酸酯進行親電

3、的氟化反應(yīng)。這種實驗方法與之前報道的相比,優(yōu)勢在于避免了合成不穩(wěn)定的中間體α-羰基磷酸酯,且每一步的產(chǎn)率都非常不錯。α,α-二氟芐基磷酸酯還可作為潛在的PTPs的抑制劑應(yīng)用在生物領(lǐng)域。
   2.本文發(fā)展了一種有效的,實用的方法合成α,α-氯氟磷酸酯。這種方法包括兩步鹵化過程,其中起始原料為α-羥基磷酸酯。第一步,用PPh3和CCl4對α-羥基磷酸酯進行親核氯化反應(yīng)。第二步,用NFSI對α-氯代磷酸酯進行親電的氟化反應(yīng)。α,α-

4、氯氟磷酸酯不僅可作為潛在的PTPs的抑制劑,而且還可以通過親核取代來合成各類含有α-氟代磷酸酯基的化合物。
   3.本文成功開發(fā)了一種在室溫條件下,以NFSI作為催化劑催化環(huán)己烯酮、不同取代基的苯甲醛和苯胺發(fā)生三組分“一鍋煮”反應(yīng),得到isoquinuclidines。此反應(yīng)用環(huán)境友好的、可直接購買的試劑NFSI作為催化劑來代替金屬和復(fù)雜方法合成的化合物。該方法優(yōu)點是反應(yīng)條件溫和、操作簡便、產(chǎn)率和立體選擇性高。除此之外,該方法

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