3 同分異構體解型及解法

1、同分異構體,常見題型及解法,一、概念,具有相同分子式而結構不同的化合物,二、類型,①碳鏈異構：,②位置異構：,③官能團異構：,（因C原子的排列順序不同）,（因官能團位置不同）,如：1－丁烯與2－丁烯、1－丙醇與 2－丙醇,（因官能團類型不同）,如：1－丁炔與1，3－丁二烯、丙烯與環(huán)丙烷,常見不同類物質之間的同分異構體,CnH2n(n≥3) 烯烴和環(huán)烷烴,CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚,CnH2n-2(

2、n ≥4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴,CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇,CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛,CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚,CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物,三、常見題型及解題策略,（一）判斷是否為同分異構體,,人們使用四百萬只象鼻蟲和它們的215磅糞物，歷經(jīng)30年多時間弄清了棉子象鼻蟲的四種信息素的組成，它們

3、的結構可表示如下（括號內表示④的結構簡式）,以上四種信息素中互為同分異構體的是 ? ?A? ①和② B? ①和③ C? ③和④ D? ②和④,,（二）同分異構體數(shù)目的確定,1、等效氫法,判斷“等效氫”的三條原則是：,例：下列有機物的一氯取代物其同分異構體的數(shù)目相等的是,BD,解題策略：有幾種不同位置的H就有幾種一元取代物，而二元取代物代物有幾種，一般先固定一個取代基的位置，移動另一

4、個，看有幾種可能，然后再固定一個取代基于另一不同位置，依次移動，注意有無前后重復．若有重復，則應刪去．,下面是稠環(huán)芳香烴中蒽和并五苯的結構簡式：由于取代烴的位置不同，產(chǎn)生的異構現(xiàn)象稱為官能團位置異構。一氯并五苯有 個異構體；二氯蒽有 ?填數(shù)字?個異構體。,下圖為金剛烷的結構，則它的一氯取代物有 種，二氯取代物有 種。,例：有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別

5、取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4,A,解題策略：有3個取代基時，“定二移一”。依靠思維的有序性，避免重復和遺漏。,苯丙醇胺（英文縮寫為PPA）結構簡式如下： 其中Φ—代表苯基。苯丙醇胺是一種一取代苯，取代基是

6、將Φ—、H2N—、HO—在碳鏈上的位置作變換，可以寫出多種同分異構體，其中5種的結構簡式是：,請寫出另外4種同分異構體的結構簡式（不要寫出—OH和—NH2連在同一個碳原子上的異構體；寫出多于4種的要扣分）：,2、換位思考,例、已知分子式為C12H12的烴的分子結構可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構體數(shù)目有 A.9種 B.10種 C.11種 D.12種,A

7、,解題策略：“等價”變通,已知萘（ ）的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與m（n不等于m）的關系是 A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 無法確定,（三）由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結構,例、某有機物與H2按1：1物質的量比加成后生成的產(chǎn)物結構為：,則該有機物可能的結構有（ ）種（說明 ：羥基與碳碳雙鍵

8、的結構不穩(wěn)定）。,解題策略：抓住加成反應的特點即反應前后碳鏈結構不變，確定不飽和鍵（雙鍵、叁鍵）的可能位置，進而得到有機物的結構及種數(shù)。,（四）同分異構體的書寫,注：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構體的結構特點。,解題策略：,,取代法,液晶是一種新型材料。MBBA是一種研究得較多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水縮合的產(chǎn)物。,CH3O CHO H2N

9、 CH2CH2CH2CH3,醛A,胺,（2） 醛A的異構體甚多，其中屬于酯類化合物且結構式中有苯環(huán)的異構體有哪些？,化合物A（結構簡式如下圖）的同分異構體B中無甲基，但有酚羥基。符合此條件的B的同分異構體共有 種，從結構上看，這些同分異構體可分為 類。試寫出每一類同分異構體的結構簡式 、 。,有機物A的相對分子質量為128。燃燒只生成CO2和H

10、2O。(1)寫出A的可能分子式五種 。 (2)若A能與純堿溶液反應，分子結構中含有一個六元碳環(huán)，環(huán)上的一個氫原子被—NH2取代所得產(chǎn)物為B，B的同分異構體甚多，其中含有一個硝基的同分異構體有（寫結構簡式）,（注：六碳環(huán)不變）,,1,2,3－三苯基環(huán)丙烷的3個苯基可以分布在環(huán)丙烷環(huán)平面的上下，因此有如下2個異構體。據(jù)此，可判斷1,2,3,4,5－五氯環(huán)戊烷(假定五

11、個碳原子也處在同一平面上)的異構體數(shù)是( )A. 4 B. 5 C. 6 D. 7,A,苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學毒劑，它的結構簡式為： ，試回答下列問題： (1)苯氯乙酮不可能具有的化學性質是：__________(填序號)。 A．加成反應 B．取代反應 C．消

12、去反應 D．水解反應 E．銀鏡反應 (2)與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發(fā)生銀鏡反應，分子有苯環(huán)但不含—CH3，的化合物有多種，它們的結構簡式是：,例：降冰片烷立體結構如右圖所示鍵線式（以線示鍵，每個折點和線端點處表示有一個碳原子，并以氫補足四價）。試寫出它的分子式 ，當發(fā)生一氯取代時，取代位置有 種。二氯取代物有 種。,C7H12,