《芳香烴》1課件

1、1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,第二單元 芳香烴,思考,2.最簡(jiǎn)單的芳香烴是,苯,一、苯的物理性質(zhì),顏色：,無(wú)色,氣味：,特殊氣味,狀態(tài)：,液態(tài),熔點(diǎn)：,5.5℃,沸點(diǎn)：,80.1℃,密度：,比水小,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。,二、苯的分子結(jié)構(gòu),1）結(jié)構(gòu)式2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,3）結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,（1）苯分子是平面正六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種

2、獨(dú)特的鍵，并非單雙鍵交替。（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,分子式：,C6H6,2、交流與討論:苯分子結(jié)構(gòu)的探究,1）、用取代產(chǎn)物驗(yàn)證,苯的鄰位二取代物只有一種,苯不能像烯烴、炔烴那樣使酸性KMnO4溶液褪色，不能通過(guò)化學(xué)反應(yīng)使溴水褪色。,2）、用實(shí)驗(yàn)事實(shí)說(shuō)明,往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：,上層無(wú)色，下層紫紅色,上層橙紅色，下層無(wú)色,相同碳原子數(shù)的環(huán)己烯、環(huán)己二烯和苯在加氫時(shí)放出的熱量不成正比。,3

3、）、從能量的角度探究,能量越低，越穩(wěn)定 苯環(huán)是一種穩(wěn)定的特殊結(jié)構(gòu),4）、從鍵長(zhǎng)、鍵角的角度分析,碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10-10m碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：1.34×10-10m苯分子中C-C鍵長(zhǎng)都相等，為1.40×10-10m,總結(jié)：證明苯并非單雙建交替的依據(jù),鄰二取代物只有一種不能因化學(xué)變化使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色和H2完全加成的熱效應(yīng)△H=-208.4kJ·mol-1,和

4、碳碳雙鍵與H2完全加成的熱效應(yīng)（△H= -119.6kJ·mol-1）的三倍相比相差較大苯中所有碳碳鍵的鍵長(zhǎng)、鍵能相同,能否根據(jù)苯分子中有一種等效H判斷并非單雙鍵交替？,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1.鹵代反應(yīng),溴苯：無(wú)色油狀液體，密度大于水,討論： 試劑如何添加？冷卻水為什么下進(jìn)上出？裝置中冷凝管與垂直的長(zhǎng)玻璃管的作用？為什么導(dǎo)管口不插到液面下？教

5、材中的裝置最后為何用干燥管反應(yīng)現(xiàn)象有哪些？能否用溴水？通過(guò)什么現(xiàn)象可肯定有新的有機(jī)物生成？怎樣凈化溴苯？如何驗(yàn)證反應(yīng)是取代反應(yīng)？,2Fe + 3Br2 = 2FeBr3,AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3,實(shí)驗(yàn)步驟:按左圖連接好實(shí)驗(yàn)裝置,并檢驗(yàn)裝置的氣密性.把少量苯和液態(tài)溴放在燒瓶里.同時(shí)加入少量鐵粉.在常溫下,很快就會(huì)看到實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象.,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開(kāi)始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？

6、,3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無(wú)色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來(lái)的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化

7、氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來(lái)的面目。,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒,無(wú)色油狀液體,密度大于水,間二硝基苯,1.加熱方法2.溫度計(jì)的位置3.長(zhǎng)導(dǎo)管的作用,硝基苯,玻璃管,實(shí)驗(yàn)步驟:①先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時(shí)搖勻和冷卻.②向冷卻后的酸中逐滴加

8、入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.③將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實(shí)驗(yàn)裝置如左圖.④將反應(yīng)后的液體到入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經(jīng)過(guò)分離得到粗硝基苯. ⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾,得到純硝基苯.,1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時(shí),是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中?為什么?2.步驟③中,為了使反應(yīng)在50-60℃下進(jìn)行

9、,常用的方法是什么?3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么?4.步驟④中粗產(chǎn)品用5%NaOH溶液洗滌的目的是什么?5.敞口玻璃管的作用是什么?濃硫酸的作用是什么?,實(shí)驗(yàn)思考題：,——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,2C6H6+15O2?12CO2+6H2O,——冒濃的黑煙,3.加成反應(yīng),4.氧化反應(yīng)(燃燒),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)比較困難,難加成、易取代,三、苯的化學(xué)性質(zhì),在通常情況下比較穩(wěn)定

10、，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。,1.苯的化學(xué)性質(zhì)和烷烴、烯烴、炔烴有何異同點(diǎn)?為什么?2. 分別寫(xiě)出苯與氧氣反應(yīng),與氫氣加成,與溴和硝酸發(fā)生取代的化學(xué)方程式.,思考與交流,1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)生濃煙,2）苯的加成反應(yīng) （與H2、Cl2),環(huán)己烷,3）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）,實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),1.根據(jù)苯與溴、濃硝酸發(fā)生反應(yīng)的條件，請(qǐng)你設(shè)計(jì)制備溴苯和硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案（注意儀器的選

11、擇和試劑的加入順序）,2.硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在60℃時(shí)生成一取代硝基苯，,硝基苯：苦杏仁味,有毒,無(wú)色油狀液體,密度大于水,《導(dǎo)》P39 例4,當(dāng)溫度升高至100～110℃時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,1.下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是 ( )A.各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B.苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=

12、C雙鍵C.苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)介于C-C和C=C之間 D.苯分子中各個(gè)鍵角都為120o,B,2.下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是 ( ) A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體 B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體 C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng) D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有

13、的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng),D,3.下列物質(zhì)中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ）A.C6H6 B. C6H5ClC.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,,4.下列各組物質(zhì)能用分液漏斗分離的是 （ ）A.C6H5Br和C6H6

14、 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,5.用下圖裝置制取少量溴苯，請(qǐng)?zhí)顚?xiě)下列空白 1）在燒瓶a中裝的試劑是苯、溴和鐵屑。導(dǎo)管b的作用有兩個(gè)，一是導(dǎo)氣，二是兼起 的作用。,2）反應(yīng)過(guò)程中在導(dǎo)管的下口C附近可以觀察到有白霧出現(xiàn)這里是由于反應(yīng)生成的 遇水蒸氣而形成的。 3）反應(yīng)完畢后，向錐形瓶d中滴入AgNO3溶液

15、有 生成。 4）反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有 色不溶于水的液體。這是溶解了 的粗產(chǎn)品溴苯。如何提純？ （5）寫(xiě)出燒瓶a中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式 。,二、苯的同系物,1.定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.,對(duì)比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測(cè)甲苯的

16、化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測(cè).,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物,CnH2n-6(n≥6),實(shí)驗(yàn)探究:,1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。,結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,閱讀思考:,閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)2-2以下的內(nèi)容,思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同? 2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?,2

17、、化學(xué)性質(zhì)：,1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)),—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,2）氧化反應(yīng),⑴可燃性,⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,3）加成反應(yīng),三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用,1、來(lái)源：a、煤的干餾 b、石油的催化重整,2、應(yīng)用：簡(jiǎn)單的芳香烴是基本的有機(jī) 化工原料。,稠

18、環(huán)芳香烴,萘,蒽,苯環(huán)間共用兩個(gè)或兩個(gè)以上碳原子形成的一類芳香烴,C10H8,C14H10,某烴的分子式為C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)烷基，符合條件的烴有( )A 2種 B 3種 C 4種 D 5種,B,某烴的分子式為C11H16，它不能因反應(yīng)使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子結(jié)構(gòu)中除含苯環(huán)外不再含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)