2016年北師大寧江附中新人教版高二化學(xué)選修5課件2.2.2 芳香烴

1、第二節(jié) 芳香烴,,高二化學(xué)選修5 第一章 烴和鹵代烴,1.什么叫芳香烴？,分子中含有苯環(huán)的一類烴屬于芳香烴,思考,2.最簡單的芳香烴是？,苯,3.什么叫苯的同系物，代表物有哪些？,一、苯的物理性質(zhì)1.無色，有特殊芳香氣味的液體2.密度小于水3.不溶于水易溶于有機(jī)溶劑4.熔點(diǎn)5.5℃, 沸點(diǎn)80.1℃5.易揮發(fā)（密封保存）6.苯蒸氣有毒,二、苯分子的結(jié)構(gòu)式及結(jié)構(gòu)簡式,分子式 ：C6H6,(不飽和),結(jié)構(gòu)簡式：,

2、或,結(jié)構(gòu)式：,（1）苯分子是平面六邊形的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)；（2）苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵；（3）苯分子中六個(gè)碳原子等效，六個(gè)氫原子等效。,結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：,空間構(gòu)型：平面正六邊形,練習(xí):(1)1866年凱庫勒提出了苯的單雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)（如圖所示）,解釋了苯的部分性質(zhì),但還有一些問題尚未解決,它不能解釋的事實(shí)是,A、苯不能使溴水褪色B、苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C、溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體D、鄰二溴苯只有一種

3、,A、D,（2）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵是,是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨(dú)特的鍵,產(chǎn)生濃煙,三、苯的化學(xué)性質(zhì),1.苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒,但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,2.苯的取代反應(yīng)：（鹵代、硝化、磺化）,（1）鹵代反應(yīng),苯在三鹵化鐵催化下可與Cl2、Br2發(fā)生取代反應(yīng)，生成一鹵代苯、二鹵代苯（主要是鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物）等。,2Fe+3Br2=2FeBr3,純溴苯是無色液體，密度大于水。,,,劇烈反應(yīng)，有白霧生成，三頸燒瓶底部

4、有褐色油狀物出現(xiàn)，加NaOH溶液后有紅褐色沉淀生成,實(shí)驗(yàn)思考題：,1.實(shí)驗(yàn)開始后,可以看到哪些現(xiàn)象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.長導(dǎo)管的作用是什么？,4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？,5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？,6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？,與溴反應(yīng)生成催化劑,液體輕微翻騰，有氣體逸出.導(dǎo)管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體,用于導(dǎo)氣和冷

5、凝回流,溴化氫易溶于水，防止倒吸。,苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成溴化氫。,因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴和反應(yīng)中的催化劑FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。,（2）硝化反應(yīng),苯與濃硝酸、濃硫酸的混合物在50 ～ 60℃時(shí)生成一取代硝基苯；當(dāng)溫度升高至100～110℃時(shí)則生成二取代產(chǎn)物間二硝基苯。,硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色的油狀液

6、體，密度比水大。難溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基苯有毒（硝基苯與皮膚接觸或它的蒸氣被人體吸收，都能引起中毒），是制造染料的重要原料。,鏈接1.苯與硝酸的反應(yīng)在50℃-60℃時(shí)產(chǎn)物是硝基苯，溫度過高會(huì)有副產(chǎn)物。 2.硫酸是該反應(yīng)的催化劑，和硝酸混合時(shí)劇烈放熱。3.反應(yīng)過程中硝酸會(huì)部分分解。4 .苯和硝酸都易揮發(fā)。,考慮以下問題：1.如何控溫 2.加入藥品的順序,1.水浴加熱 2. ① 先將濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入

7、濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。② 向冷卻后的混酸中逐滴加入苯，充分振蕩，混和均勻。,實(shí)驗(yàn)：苯跟溴的硝化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)方案,注意：①濃H2SO4的作用：催化劑、吸水劑 ②純硝基苯為無色、具有苦杏仁味的 油狀液體，其密度大于水。實(shí)驗(yàn)中 制備的硝基苯因溶解了NO2呈黃色。 ③為提純硝基苯，一般將粗產(chǎn)品依次用

8、蒸餾水和NaOH溶液洗滌。,對(duì)比與歸納,溴氣,溴水,液溴,溴水,光照,取代,加成,,Fe粉,取代,萃取,無反應(yīng),,現(xiàn)象,結(jié)論,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯環(huán)難被KMnO4氧化,焰色淺，無煙,焰色亮，有煙,焰色亮，濃煙,C%低,C%較高,C%高,學(xué)會(huì)比較,（３）磺化反應(yīng),磺化反應(yīng)的原理＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿條件＿＿＿＿＿＿　磺酸基與苯環(huán)的連接方式＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿濃硫酸的作用＿＿＿＿＿,吸

9、水劑和磺化劑,3.加成反應(yīng),——工業(yè)制取環(huán)己烷的主要方法,環(huán)己烷,注意：苯比烯、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)但能萃取溴而使其褪色。在一定的條件下能進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷,,苯的化學(xué)性質(zhì)小結(jié),苯環(huán)結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定，易發(fā)生取代反應(yīng)，而破壞結(jié)構(gòu)的加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)比較困難。,（易取代、 能氧化、難加成）,二、苯的同系物,1.定義:,通式：,結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,只含有一個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上連結(jié)烷基.,苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)

10、物,CnH2n-6(n≥6),常見的苯的同系物,一,CH3,一,一,CH3,CH3,C7H8,C8H10,鄰二甲苯,甲苯,一,C2H5,乙苯,C8H10,對(duì)比思考:,1.比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點(diǎn),推測甲苯的化學(xué)性質(zhì).2.設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的推測.,實(shí)驗(yàn)探究:,1.取苯、甲苯各2分別注入2支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現(xiàn)象。,結(jié)論:甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化,×,烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要直

11、接連氫原子。,閱讀思考:,閱讀課本P38實(shí)驗(yàn)2-2以下的內(nèi)容,思考:1.甲苯與硝酸的反應(yīng)和苯與硝酸的反應(yīng)有什么不同?2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用,以及硝化 反應(yīng)的條件產(chǎn)物等,你從中得到什么啟示?,2、化學(xué)性質(zhì)：,1)取代反應(yīng)(可與鹵素、硝酸、硫酸等反應(yīng)),—CH3對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行,淡黃色針狀晶體，不溶于水。不穩(wěn)定，易爆炸。,TNT,a、硝化反應(yīng),b、鹵代反應(yīng),,,,鄰位或?qū)ξ?,+,Cl2,,,+,HCl,

12、,,光照,（苯環(huán)的H被取代）,（苯環(huán)側(cè)鏈上的H被取代）烷烴取代條件，因而取代的是烷基上的氫原子,TNT 炸 藥 爆 炸 時(shí) 的 場 景,2）氧化反應(yīng),⑴可燃性,⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）,苯環(huán)對(duì)甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化,3）加成反應(yīng),比較苯和甲苯與酸性高錳酸鉀的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中發(fā)現(xiàn)了什么？得到什么啟示？,,學(xué) 與 問？2,側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧

13、化； 苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代。,比較苯、苯的同系物（甲苯）、烯烴（己烯）的鑒別方法。,烷基（甲基）與苯環(huán)的相互影響,苯環(huán)上的甲基可以與高錳酸鉀反應(yīng)，普通的甲基是不能與高錳酸鉀反應(yīng)甲苯硝化時(shí)一次向苯環(huán)引入三個(gè)硝基，而苯只能引入一個(gè)硝基,1、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是（ ）A、苯是無色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D、苯不具有典

14、型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng),學(xué)以致用,課堂演練,D,三、芳香烴的來源、應(yīng)用及苯污染：,1、芳香烴的來源,,傳統(tǒng)工藝：煤焦油新工藝：石油產(chǎn)品的 催化重整,簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。,2、芳香烴的應(yīng)用：,3、芳香烴對(duì)人體及環(huán)境的危害：,燒烤肉食品中含超量,芳香烴，對(duì)人體有害！,新裝修的居室，會(huì)散發(fā)出,芳香烴，對(duì)人體有害！