有機(jī)合成中的逆推法

1、1有機(jī)合成中的逆推法有機(jī)合成中的逆推法有機(jī)合成是高考最活躍的題型，也是考生最容易拉開(kāi)檔次的題型；由于涉及的知識(shí)面廣，關(guān)系錯(cuò)綜復(fù)雜，有時(shí)原料與產(chǎn)物之間跨度大，難以找出問(wèn)題的突破口，本文介紹解合成題最常用方法———逆推法。一、必備知識(shí)：1.常見(jiàn)官能團(tuán)的性質(zhì)。2.有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)別、條件。3.各有機(jī)物（官能團(tuán)）之間的衍變關(guān)系。4.官能團(tuán)的引入和消除。5.官能團(tuán)位置的改變。6.碳骨架的增減（一般以信息的形式出現(xiàn)）。二、能力基礎(chǔ)：1.敏捷接受題給信息

2、的能力：通過(guò)閱讀題給信息，將它們吸收過(guò)來(lái)，與己以掌握的知識(shí)結(jié)合起來(lái)。有些信息可能沒(méi)學(xué)過(guò)，要從斷鍵方式上去理解。2.消化和重組題給信息的能力：將所接受的信息與已有的知識(shí)相結(jié)合，形成新的知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，遷移到新情境中去。3.在分析、評(píng)價(jià)的基礎(chǔ)上應(yīng)用信息的能力：在研讀、分析題給信息時(shí)，應(yīng)能敏銳的覺(jué)察到題給信息的目的性和它向更深一層拓展的可能性。三、題型分析：針對(duì)分子結(jié)構(gòu)的骨架和官能團(tuán)這兩部分的變或不變，有四種類(lèi)型：1.骨架與官能團(tuán)不變而官能團(tuán)的位置

3、變化。2.骨架不變而官能團(tuán)變。3.骨架變而官能團(tuán)不變。4.骨架與官能團(tuán)都變。四、基本思路：1.讀通讀懂信息：題中的信息是物質(zhì)轉(zhuǎn)化中的重要一環(huán)，要認(rèn)真分析信息中牽涉到哪些官能團(tuán)與原料、產(chǎn)品或中間產(chǎn)物之間的聯(lián)系。2.分析碳鏈的變化：有無(wú)碳鏈的增長(zhǎng)或縮短，有無(wú)成環(huán)或開(kāi)環(huán)。3.分析官能團(tuán)的改變：引入了什么官能團(tuán)；是否要注意官能團(tuán)的保護(hù)。4.采用逆推法將目標(biāo)有機(jī)物分解成若干片斷；設(shè)法將片斷（小分子）拼接，找出合成途徑。5.在合成時(shí)可能會(huì)產(chǎn)生多種不

4、同的方法和途徑，應(yīng)選擇最合理、最簡(jiǎn)單的途徑。五、典題例析1提示：已知：R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br??????過(guò)氧化物HBr請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案從合成（用反應(yīng)流程圖表示，并注明反應(yīng)條件）例：由乙醇合成乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為CH3CH2OHCH2＝CH2CH2－CH2解析：由逆推法可知：3特別提醒：在與H2O或HBr加成的過(guò)程中，有兩種加成的結(jié)果，但為了得到，氫原必須要加雙鍵氫原較少的碳上（反馬氏加成），生成或，有些同學(xué)可能在這個(gè)

5、問(wèn)題上猶豫不決。3一鹵代烴RX與金屬鈉作用，可增加碳鏈制高級(jí)烷，反應(yīng)如下：2RX2Na???R—R2NaX試以苯、乙炔、Br2、HBr、鈉主要原料，制取。解析：根據(jù)已有原料和有關(guān)反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理地把目標(biāo)分子通過(guò)生成它的反應(yīng)與前一個(gè)中間產(chǎn)物聯(lián)系起來(lái)，再把這個(gè)中間產(chǎn)物通過(guò)生成它的反應(yīng)與上一個(gè)中間產(chǎn)物聯(lián)系起來(lái)，直至追溯到原料為止。待合成時(shí)再“反其道而行之”。根據(jù)上述思路，可制定出本題的合成路線(xiàn)：4已知有如下化學(xué)反應(yīng)：①苯磺酸在稀酸中可以水