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文檔簡介
1、羥基取代芳香羧酸類化合物的還原在許多藥物中間體和功能材料的合成中有廣泛的應用,但是一直沒有簡便的還原方法。本文使用一種新型的還原體系-NaBH<,4>/Me<,2>SO<,4>/B(OMe)<,3>體系,研究了羥基取代芳香羧酸類化合物的一步還原;同時用NaBH<,4>/Me<,2>SO<,4>體系原位制備含有硫酸單甲酯鈉鹽的硼烷溶液與CBS催化劑相結合,研究了潛手性酮的不對稱還原。 本文以硼氫化鈉和硫酸二甲酯為原料在四氫呋喃中反
2、應,原位制備了含有硫酸單甲酯鈉鹽的硼烷溶液,并由<'11>B-NMR分析,硼氫化鈉反應完全。以對羥基苯甲酸為底物,分別考察了硼酸三甲酯的用量和NaBH<,4>/Me<,2>SO<,4>的用量對反應結果的影響,確定了還原對羥基苯甲酸的最佳條件為:NaBH<,4>/Me<,2>SO<,4>/B(OMe)<,3>/對羥基苯甲酸=2/2/2/1。而水楊酸由于羥基與羧基的鄰位效應,只需要1.1倍的硼酸三甲酯,所以水楊酸的還原條件為:NaBH<,4
3、>/Me<,2>SO<,4>/B(OMe)<,3>/水楊酸=2/2/1.1/1。在最佳條件下,研究了一系列羥基取代羧酸的還原,得到了74-98%的分離收率,并發(fā)現(xiàn)供電子基團使反應加快,吸電子基團使反應變慢,脂肪酸比芳香酸容易還原。硼酸三甲酯的加入能夠對羥基起到原位保護的作用,NaBH<,4>/Me<,2>SO<,4>/B(OMe)<,3>體系實現(xiàn)羥基取代芳香羧酸類化合物高收率的一步還原,并探討了還原機理。 此外,本文以NaBH<
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