氮雜環(huán)卡賓催化對映選擇性合成三氟甲基取代雜環(huán)化合物.pdf

1、環(huán)狀類化合物廣泛存在于天然產物和藥物分子中，構建環(huán)狀化合物在有機化學中是一個非常重要的研究方向，而構建手性雜環(huán)類化合物在這一研究方向中又是十分具有挑戰(zhàn)性的課題。叔胺，叔膦以及氮雜環(huán)卡賓等路易斯堿能夠在溫和的條件下催化反應，簡單快速的構建手性雜化類化合物。與此同時，由于向藥物小分子中引入氟原子或者含氟的基團會明顯改善藥物小分子的理化性質，改善藥物小分子的藥物活性，因此，含氟藥物的設計目前也是科學家們追求的熱點?；谝陨蟽蓚€研究的熱點，本論

2、文中主要是利用氮雜環(huán)卡賓催化實現(xiàn)三氟甲基取代的不飽和亞胺，三氟甲基取代的飽和酮與醛類化合物發(fā)生不對稱環(huán)化反應，以期望能夠合成一系列的含氟原子的手性雜環(huán)類化合物，使其能夠成為治療癌癥或者殺菌等方面潛在的藥物小分子。
　　論文的第一部分介紹的是氮雜環(huán)卡賓(NHC)催化三氟甲基取代的α,β-不飽和亞胺和氯代醛的[4+2]環(huán)化反應。實驗表明，氮雜環(huán)卡賓能夠高效的實現(xiàn)三氟甲基取代的α,β-不飽和亞胺與氯代醛的反應，并以優(yōu)異的產率和優(yōu)異的對映

3、選擇性得到環(huán)化產物三氟甲基取代的二氫吡啶酮。該類化合物可以經過脫除保護基團得到更容易進行衍生的化合物，期間不存在對性選擇性損失的情況。
　　論文的第二部分工作介紹的是氮雜環(huán)卡賓催化三氟甲基取代的飽和酮與α，β-不飽和溴代肉桂醛的[4+2]環(huán)加成反應。實驗結果顯示，氮雜環(huán)卡賓能夠以中等到良好的產率和中等到優(yōu)異的對映選擇性實現(xiàn)三氟甲基取代的飽和酮與α，β-不飽和溴代肉桂醛的環(huán)加成反應，該種反應方法同樣適用于克級反應的制備，期間不存在產