簡介:第三單元脂肪烴石油化學工業(yè),專題九認識有機化合物常見的烴,2013高考導航,一、甲烷、乙烯、乙炔1.組成和結構,109°28′,平面形,直線形,2化學性質1甲烷的取代反應以與CL2的取代為例①反應原理,②反應特點CH4分子中的氫原子逐步被氯原子替代,每從CH4分子中取代1MOLH原子,就消耗1MOLCL2分子2乙烯、乙炔的加成反應,思想感悟1.與BR2加成能生成幾種物質,【提示】4種結構中存在單、雙鍵交替,這樣在發(fā)生加成反應時,,可以發(fā)生1,2加成或3,4加成,也可以發(fā)生1,4加成,還可以發(fā)生全加成,故與BR2反應時,加成產(chǎn)物有,二、脂肪烴的來源和石油化學工業(yè)1.石油的分餾1原理利用烷烴沸點不同,對石油加熱,使其汽化,再按沸點的不同,分離出不同的餾分2常壓分餾與減壓分餾的區(qū)別,2天然氣、液化石油氣的主要成分1天然氣主要成分為CH42液化石油氣主要是烷烴的混合物,思考感悟2.石油的裂化和裂解相同嗎【提示】不相同在一定條件下加熱加壓或存在催化劑把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的烴,這種方法叫裂化,,其目的是提高輕質液體燃料的產(chǎn)量,特別是提高汽油的產(chǎn)量在石油化工生產(chǎn)中,采用更高的溫度700℃~800℃,有時甚至選1000℃以上,使石油分餾產(chǎn)物中長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等小分子氣態(tài)烴和少量液態(tài)烴的加工過程,,稱為石油的裂解其目的是獲得乙烯、丙烯等有機化工原料,是工業(yè)獲得乙烯的主要方法裂解又稱深度裂化,考點一不飽和烴的化學性質1.加成反應1構成有機物不飽和鍵的兩個原子與其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應如,①烯烴的不對稱加成氫加到含氫多的不飽和碳原子一側②共軛二烯烴的加成共軛二烯烴與一定量的鹵素單質發(fā)生加成反應時,加成方式有1,2加成,1,4加成和完全加成,2炔烴也能發(fā)生加成反應如2.加聚反應一些具有不飽和鍵的有機化合物可以通過加成反應得到高分子化合物,如乙烯加聚得到聚乙烯,炔烴通常難以自身加聚,但乙炔在一定條件下發(fā)生加聚反應得到聚乙炔不同烯烴分子間也可發(fā)生加聚反應,如,【特別提醒】1上述兩種加聚反應的產(chǎn)物雖然寫法不同,但代表了同一種物質2加聚反應屬于加成反應3.氧化反應不但能燃燒,而且還能使酸性KMNO4溶液褪色,即時應用1.Ⅰ如下圖,在光照條件下,將盛有CH4和CL2的量筒倒扣于盛有飽和食鹽水的燒杯中進行實驗,對實驗現(xiàn)象及產(chǎn)物的分析中錯誤的是________,A.混合氣體的顏色變淺,量筒中液面上升,B.量筒內(nèi)壁上出現(xiàn)的油狀液滴,應是三氯甲烷、四氯甲烷的混合物C.燒杯中有白色固體物質析出D.甲烷與氯氣反應后的產(chǎn)物只有CCL4,Ⅱ根據(jù)烯烴的性質回答下列問題1一瓶無色氣體,可能含有CH4和CH2CH2,或其中的一種,與一瓶CL2混合后光照,觀察到黃綠色逐漸褪去,瓶壁有少量無色油狀小液滴①由上述實驗現(xiàn)象推斷出該瓶氣體中一定含有CH4,你認為是否正確,為什么_______。,②上述實驗中可能涉及的反應類型有_______2含有的化合物與CH2CH2一樣,在一定條件下可聚合成高分子化合物,①廣泛用作農(nóng)用薄膜的聚氯乙烯塑料,是由聚合而成的,其化學方程式是____________________②電器包裝中大量使用的泡沫塑料的主要成分是聚苯乙烯,,它是由________寫結構簡式聚合而成的解析Ⅰ反應中CL2被消耗,產(chǎn)物有CH3CL、CH2CL2、CHCL3、CCL4、HCL,其中CH2CL2、CHCL3、CCL4為不溶于水的油狀液體,HCL溶于水,氣體體積減小,,且溶液中CCL-增大,而析出NACL白色固體,故A、C正確,B、D錯誤Ⅱ1①因為CH2CH2+CL2→CH2CLCH2CL,經(jīng)反應也能使黃綠色逐漸褪去,且CH2CLCH2CL為油狀液體,故不能說明無色氣體中一定含CH4,②涉及到的反應類型可能有取代反應和加成反應,答案ⅠBDⅡ1①不正確,因為CH2CH2也可以與CL2發(fā)生加成反應,而使黃綠色逐漸褪去,生成的CH2CLCH2CL也是油狀液體②取代反應、加成反應,考點二烴燃燒的規(guī)律1.氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化,①Y=4時,ΔV=0,體積不變②Y>4時,ΔV>0,體積增大③Y<4時,ΔV<0,體積減小2燃燒后溫度低于100℃,即水為液態(tài)時,3無論水為氣態(tài)還是液態(tài),燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子數(shù)有關,而與烴分子中的碳原子數(shù)無關2.有機物的組成與燃燒產(chǎn)物的關系,3不同的有機物完全燃燒時,若生成的CO2和H2O的物質的量之比相同,則它們分子中C原子與H原子的原子個數(shù)比也相同3.耗氧量大小比較1等質量的烴CXHY完全燃燒,耗氧量與碳的百分含量或氫的百分含量有關,碳的百分含量越高,耗氧越少,或Y/X值越小,耗氧量越少2等質量的烴,若最簡式相同,完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物也相同推廣最簡式相同的烴無論以何種比例混合,只要總質量相同,耗氧量就相同,【特別提醒】烴完全燃燒實質是將烴中的碳轉化為二氧化碳,烴中的氫轉化為水,要學會運用質量守恒定律進行有關計算和推斷,解決相關實際問題,即時應用2.400K、1013KPA時,15L某烴蒸氣能在AL氧氣中完全燃燒,體積增大至A+3L相同條件下請回答下列問題1該烴在組成上必須滿足的基本條件是__________________________,2當A=10L時,該烴可能的分子式為______3當該烴的分子式為C7H8時,A的取值范圍為________解析1根據(jù)烴完全燃燒的通式和差量法可以求解,即,2由于該烴在O2中完全燃燒,故O2足量,即15X+Y/4≤10,且Y=8,解得X≤14/3,且X為整數(shù),結合該烴中的氫原子數(shù)為8,,可知該烴可能為C4H8或C3H83當烴的分子式為C7H8時,烴完全燃燒,即A≥15X+Y/4,且Y=8,求得A≥135答案1該烴分子中氫原子數(shù)為82C4H8、C3H83A≥135,甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到純凈的甲烷,最好依次通過盛有何種試劑的洗氣瓶A.澄清石灰水、濃硫酸,B.酸性KMNO4溶液、濃硫酸C.溴水、濃硫酸D.濃硫酸、酸性KMNO4溶液【解析】乙烯分子中存在雙鍵,能與BR2發(fā)生加成反應而被除去,酸性KMNO4溶液具有強氧化性,能將乙烯氧化成CO2混入CH4中,使CH4不純凈濃硫酸雖有強氧化性,但常溫下卻無法氧化乙烯,只能吸收乙烯中的水分【答案】C,【名師指津】除去烷烴氣體中的烯烴、炔烴氣體的問題乙烷是烷烴氣體中的代表物,乙烯是烯烴氣體中的代表物,乙炔是炔烴氣體中的代表物,這里以它們?yōu)槔齺碚f明問題,乙烷不溶于溴水,乙烯、乙炔跟溴水中的溴發(fā)生加成反應生成液態(tài)溴代物因此,可用溴水除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體乙烷不溶于酸性KMNO4溶液,乙烯、乙炔在酸性KMNO4溶液中被氧化,會生成CO2氣體,因此,不宜用酸性KMNO4溶液除去混在乙烷氣體中的乙烯氣體或乙炔氣體乙烯、乙炔在溴的四氯化碳溶液中發(fā)生加成反應生成液態(tài)溴代物,乙烷易溶于四氯化碳因此,不能用溴的四氯化碳溶液除去混在乙烷氣體中的烯烴氣體或炔烴氣體,跟蹤訓練下列說法中,錯誤的是A.無論是乙烯的加成反應,還是乙烯使酸性KMNO4溶液褪色都與分子含有碳碳雙鍵有關B.無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMNO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷,C.相同質量的乙烯和甲烷完全燃燒后產(chǎn)生的水的質量相同D.乙烯的化學性質比乙烷的化學性質活潑解析選C乙烯中的氫元素的質量分數(shù)小于甲烷中氫的質量分數(shù),等質量的乙烯和甲烷燃燒,甲烷生成H2O的質量大,如何從石油中獲得更多的輕質燃油一直是化學家探索的課題,將石油分餾得到的重油進行裂化可以獲得更多的輕質燃油資料1石蠟是含有20~30個碳原子的烷烴的混合物,常溫下呈固態(tài),資料2石油催化裂化中通常使用AL2O3作催化劑某研究性學習小組在實驗室中模擬石油的催化裂化,裝置如圖,實驗過程中可觀察到燒瓶Ⅰ中固體石蠟先熔化,試管Ⅱ中有少量液體凝結,試管Ⅲ中酸性高錳酸鉀溶液褪色,,實驗后聞試管Ⅱ中液體,具有汽油的氣味,1為保證實驗成功,實驗前必須進行的操作是____________________,裝置中較長導管的作用是______2試管Ⅱ中少量液體凝結說明了___________________________3試管Ⅲ中溶液褪色說明了______,4判斷能否用試管Ⅱ中的液體萃取溴水中的溴并說明理由_____5寫出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化學方程式_____6石油裂化的重要意義是_______,【解析】煉制石油能得到許多有機化合物石油的分餾、催化裂化、裂解都是煉制石油的重要手段為了提高從石油得到的汽油等輕質油的產(chǎn)量和質量,可以用石油分餾產(chǎn)品為原料,在加熱、加壓和催化劑存在下,使相對分子質量較大、,沸點較高的烴斷裂成相對分子質量較小、沸點較低的烴,這種煉制過程叫催化裂化【答案】1檢查裝置的氣密性導氣、冷凝氣體2裂化生成了五個碳原子數(shù)以上的烴,3裂化生成了碳原子數(shù)小于5的烯烴4不能,因為裂化產(chǎn)物中有烯烴,易與溴發(fā)生加成反應,【名師指津】石油化工是高考的重要命題內(nèi)容,常結合石油的組成、石油化工基本原理、利用石油產(chǎn)品合成有機物等并聯(lián)系烴類及烴的衍生物進行綜合命題直餾汽油中含很少不飽和烴,,可用作鹵素單質的萃取劑,而裂化汽油含有較多不飽和烴,易與鹵素單質發(fā)生加成反應,故不能用作鹵素單質的萃取劑,以石油裂解氣為原料,通過一系列化學反應可得到重要的化工產(chǎn)品增塑劑G,請完成下列各題1寫出反應類型反應①_________,反應④________2寫出反應條件反應③_________,反應⑥________3反應②③的目的是___________4寫出反應⑤的化學方程式_____,【常見錯誤】,【錯因分析】1答題不規(guī)范是導致錯誤的原因,不能把“取代反應”寫為“取代”等2對典型的有機物轉化的特殊反應條件識記不準確是導致錯誤的原因3錯誤原因不明確各步操作步驟的原理和作用或答題不規(guī)范等,本題考查的是CH2CHCHCH2與X2發(fā)生加成反應,生成CH2XCHCHCH2X,再在NAOH水溶液作用下發(fā)生水解反應生成二元醇HOCH2CHCHCH2OH,因在將醇催化氧化生成羧酸C時,碳碳雙鍵更易被氧化,,,,,,,,,故先用HCL保護生成B,再將醇催化氧化生成羧酸C,然后通過鹵代烴的消去反應NAOH醇溶液和加熱條件下重新生成,再酸化得到丁烯二酸而CH3CHCH2在一定條件下發(fā)生取代反應生成CH2CHCH2BR,,,,再和HBR發(fā)生加成反應得到CH2BRCH2CH2BR,在NAOH水溶液作用下發(fā)生水解反應生成丙二醇,與丁烯二酸發(fā)生縮聚反應生成G4對題干信息的提取有誤,或框圖中信息鄰位H的取代反應的理解和應用錯誤,,,【答案】1加成反應取代反應2NAOH/醇溶液、加熱或KOH/醇溶液、加熱NAOH/水溶液、加熱3防止雙鍵被氧化合理即可,甲烷與氯氣的取代反應有些實驗室實驗就是化學工業(yè)制法的縮影,甲烷作為一種新型的清潔能源,越來越受到重視,在歷年高考中頻頻出現(xiàn),但主要是作為一種新能源的考查方式來簡單考察,甲烷的性質實驗與其他無機知識相結合的題目較為新穎,應是今后高考命題的一個方向,典例探究某研究小組為了探究甲烷和氯氣反應的情況,設計了幾個實驗請?zhí)顚懴铝锌瞻?實驗一用如圖所示裝置,收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體,光照后觀察到量筒內(nèi)形成一段水柱,認為有氯化氫生成1該反應的反應類型為_________2該反應的化學方程式為_______只寫第一步,3水槽中盛放的液體應為______填標號A.水B.飽和石灰水C.飽和食鹽水D.飽和NAHCO3溶液,實驗二收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體,光照反應后,滴加AGNO3溶液,看到有白色沉淀生成,認為有氯化氫生成4該實驗設計的錯誤之處為_____實驗三步驟一收集半試管氯氣,加入10ML蒸餾水,充分振蕩,,采用DIS系統(tǒng)的PH傳感器測溶液的PH下同,測得PH=326步驟二收集一試管甲烷和氯氣的混合氣體各占50,在40W的日光燈下光照6MIN后,加入10ML蒸餾水,充分振蕩,測得PH=100,5判斷該反應中有氯化氫生成的依據(jù)是______6假設氯氣完全參與反應,且不考慮氯氣溶解于水往反應后的溶液中加水稀釋到10000ML,分別取2000ML稀釋液,以K2CRO4為指示劑,,用濃度為001MOLL-1的AGNO3溶液滴定溶液中的CL-,滴定終點時消耗AGNO3溶液的體積平均為1000ML,則試管中原有氯氣在標準狀況下的體積為______ML步驟三將5支充滿甲烷和氯氣混合氣體各占50的試管,,分別放在40W的日光燈下光照不同時間后,加入10ML蒸餾水,充分振蕩,測得PH如下表,7該實驗可得到結論_____步驟四探究不同光照條件對甲烷與氯氣反應速率的影響8試設計一個可行的實驗方案_________________________,本部分內(nèi)容講解結束,按ESC鍵退出全屏播放,
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