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1、以N-羥基鄰苯二甲酰亞胺(NHPI)為代表的氮氧自由基催化劑,在烴類化合物需氧氧化反應(yīng)表現(xiàn)出來(lái)良好的催化效果,近年來(lái)受到人們的關(guān)注。然而,NHPI催化必須依靠過(guò)渡金屬化合物類或有機(jī)小分子類的助催化劑的協(xié)同,才能達(dá)到良好的催化性能。
本文通過(guò)對(duì)NHPI催化體系的總結(jié),分析了氮氧自由基催化氧化過(guò)程的特點(diǎn),設(shè)計(jì)出兩種基于自誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移的氮氧自由基需氧氧化催化劑:N-羥基-9,10-蒽醌-2,3-二酰亞胺(N-hydroxy-9,
2、10-anthraquinone-2,3-dicarboximide,簡(jiǎn)稱NHADI)和N-羥基-6-氯-9,10-蒽醌-2,3-二酰亞胺(N-hydroxy-6-chloro-9,10-anthraouinone-2,3-dicarboximide,簡(jiǎn)稱NHCADI)。在合成NHCADI的時(shí)候,以均苯四酸二酐和氯苯為原料,通過(guò)AlCl3催化的付克?;?、H2SO4作用下的脫水環(huán)合、酰氯化和酰亞胺化等四步反應(yīng),成功合成出目標(biāo)化合物,并進(jìn)行
3、了表征,總產(chǎn)率為10.8%。在合成NHADI的過(guò)程中,分別采用了以均苯四酸二酐與苯為原料的合成路線,和以鄰苯二甲酸酐與鄰二甲苯為原料合成路線,均成功的合成出重要的中間體9,10-蒽醌-2,3-二酸。相比之下,后者效率更高,總產(chǎn)率為29.1%。在合成NHADI時(shí),發(fā)現(xiàn)有目標(biāo)化合物生成,然而在檢測(cè)時(shí)發(fā)現(xiàn)該化合物不穩(wěn)定,推測(cè)其經(jīng)自由基過(guò)程分解。在催化部分,以乙苯的需氧氧化反應(yīng)為模板,對(duì)NHCADI和NHCADI-Co(OAc)2催化體系的性能
4、進(jìn)行研究,發(fā)現(xiàn)單組份NHCADI能夠催化乙苯的需氧氧化反應(yīng)。以乙腈為溶劑,NHCADI投料量10 mol%,80℃條件下反應(yīng)10 h,乙苯的轉(zhuǎn)化率能達(dá)到64.2%。結(jié)果表明NHCADI具有與NHPI和2-氯-9,10-蒽醌組合二元催化體系相當(dāng)?shù)拇呋钚?。?dāng)使用NHCADI(10 mol%)與助催化劑Co(OAc)2(5 mol%)組合后,乙苯的轉(zhuǎn)化率為64.6%。與單獨(dú)使用NHCADI相比,加入Co(OAc)2之后并不能明顯提升其催化活
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