γ-丁內(nèi)半縮醛手性合成砌塊在多羥基天然產(chǎn)物合成中的應用.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、抗稻瘟病介質(zhì)(Rice blast disease resisting agent,RBDRA),是從感染了稻瘟病的水稻中分離出的數(shù)種十八碳的含氧不飽和脂肪酸。其中化合物3、4對水稻稻瘟病菌具有抑制作用,由于它們天然來源非常稀少,因此它們的合成對研究稻瘟病的防治有特別意義。本論文的主要工作是在本實驗室研究工作的基礎(chǔ)上,利用合成砌塊γ-丁內(nèi)半縮醛48實現(xiàn)對化合物3、4的合成。本論文的另外一部分工作是進一步開發(fā)γ-丁內(nèi)半縮醛化合物的新合成方

2、法,并將其應用到Communiol和Muricatacin類化合物的關(guān)鍵中間體的合成中。本論文所取得的主要結(jié)果如下: 一、從異維生素C出發(fā),通過已有方法得到(2R,3R)-γ-丁內(nèi)酯45,再經(jīng)八步反應以8%的產(chǎn)率得到化合物54,完成了抗稻瘟病化合物4的形式全合成。 二、進一步發(fā)展了二羥基γ-丁內(nèi)半縮醛48的應用,從48出發(fā)兩次利用一瓶反應,最終以4步45%的產(chǎn)率簡潔高效的合成了靈活多用的手性中間體132。 三、從

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