廷納芬328的合成研究.pdf

1、廷納芬328(UV-328)，中文全稱為：2(2′-羥基-3′，5′-二叔戊基苯基)苯并三唑，是一種優(yōu)良的苯并三唑類紫外線吸收劑、抗氧化劑。其性能穩(wěn)定、毒性低、紫外線吸收能力強，且其于多種高聚物相容性好，兼具有抗氧性能，與受阻胺類光穩(wěn)定劑及抗氧劑協(xié)同效果較好，具有廣泛的應用價值。
　　 通過苯酚和異戊烯烷基化反應制備2,4-二叔戊基苯酚(2,4-DTAP)，由2,4-DTAP與重氮鹽偶合可得2-硝基-2′-羥基-3′,5′-二叔

2、戊基-1，1′-偶氮苯(偶氮苯顏料)，還原偶氮苯顏料制得UV-328。對整個合成工藝進行物料衡算，以苯酚為基準的UV-328收率為：63.36％。
　　 以苯酚和異戊烯為原料合成2,4-DTAP的過程中，在對苯醌為阻聚劑條件下，對比七種催化劑對該烷基化反應的催化效果，得自制硅膠負載磷鎢酸(PW/SiO2)的催化效果最佳。對物料比、反應溫度、反應時間、催化劑用量等因素進行優(yōu)化，通過正交試驗確定合成2,4-DTAP的最佳工藝條件為：

3、反應溫度70℃；反應時間5h；苯酚與異戊烯摩爾比1∶2.3；催化劑用量0.2g/10mmol苯酚；對苯醌用量為0.01g/10mmol苯酚。在此條件下，2,4-DTAP收率可達78.7％。
　　 偶氮苯顏料的合成過程中，以鄰硝基苯胺、濃鹽酸、亞硝酸鈉和2,4-DTAP為原料，經重氮化偶合反應制備中間體顏料。分別考察了甲醇、乙醇、石油醚為溶劑下偶合反應的收率，乙醇效果最佳。在乙醇為溶劑，添加量為20ml/0.01mol2,4-DT

4、AP條件下，考察了物料比、反應時間、溶劑用量對偶合反應的影響。得到最優(yōu)化的工藝條件為：n(鄰硝基苯胺)∶n(濃鹽酸)∶n(亞硝酸鈉)∶n(2,4-DTAP)=1∶3∶1.25∶1.1，氫氧化鈉用量為1g/10mmol2,4-DTAP，反應時間1h，此時，偶氮苯顏料的收率為90.76％。
　　 還原偶氮苯顏料閉環(huán)合成UV-328的過程中，采用以Raney-Ni為催化劑的催化劑加氫法和硫化鈉-保險粉法還原偶氮苯顏料使其閉環(huán)合成UV-

5、328。優(yōu)化反應條件，催化加氫法及硫化鈉保險粉法UV-328的收率分別可達91.5％及88.7％。從成本角度考慮宜選擇硫化鈉-保險粉法。由實驗得出硫化鈉-保險粉法合成UV-328的最佳工藝條件為：乙醇用量為20ml/10mmol氮氧化物，氮氧化物、保險粉、氫氧化鈉的物質的量比為1∶1.75∶5，氫氧化鈉溶液質量分數為18％，反應溫度為80℃，反應時間為1h。
　　 分別對烷基化、重氮化偶合及還原閉環(huán)合成的產物用特征反應、IR及U