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1、有機(jī)并苯分子一般具有大的π-π共軛結(jié)構(gòu),良好的光學(xué)性能,能夠應(yīng)用于有機(jī)光電器件,例如:有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(Organic Field-effect Transistor, OFET)、有機(jī)發(fā)光二極管(Organic Light Emitting Diodes, OLED)、有機(jī)太陽能電池等。隨著苯環(huán)數(shù)目增多,線型并苯分子能隙變窄,易被光激發(fā),分子 HOMO能級(jí)也隨之逐漸升高,分子穩(wěn)定性減弱。為解決此問題,本文通過將五元環(huán)替代苯環(huán)植入并苯分
2、子中,合成五元環(huán)修飾的并苯類分子。這類分子的電子高度離域化,分子能量降低,結(jié)構(gòu)更穩(wěn)定。此外論文還研究了該類分子的光學(xué)、電學(xué)以及熱學(xué)性能,測(cè)試了終產(chǎn)物相關(guān)的器件性能。
本研究主要內(nèi)容包括:⑴設(shè)計(jì)并合成了四個(gè)端基含有芘、萘、蒽、菲的扭曲并苯分子PyPy、PyN、PyA及PyPh。通過核磁共振氫譜(1H NMR)、核磁共振碳譜(13C NMR)、質(zhì)譜(MALDI-TOF)證明結(jié)構(gòu)正確。此外,通過紫外-可見吸收光譜(UV-vis ab
3、sorption spectra)、熒光光譜(Fluorescence spectra)對(duì)分子的光學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了表征。循環(huán)伏安(CV)、熱重分析分別對(duì)其電學(xué)及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。單晶證明了此類分子為扭曲拓?fù)浣Y(jié)構(gòu)。同時(shí)本章采用高頻Z-掃描技術(shù)研究PyN, PyA, PyPy, PyPh的非線性光學(xué)行為,分子均表現(xiàn)出良好的光學(xué)響應(yīng)。⑵通過經(jīng)典有機(jī)化學(xué)反應(yīng)合成了扭曲并苯功能化分子PySP,和環(huán)化產(chǎn)物PyDP。核磁共振氫譜(1H NMR)、核磁共
4、振碳譜(13C NMR)、質(zhì)譜(MALDI-TOF)證明分子結(jié)構(gòu)正確?;衔颬ySP與PyDP在二氯甲烷溶液中分別發(fā)出強(qiáng)烈的藍(lán)色及黃色熒光。循環(huán)伏安(CV)、熱重分析(TGA)分別對(duì)其電學(xué)及熱學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了研究。將所得兩個(gè)分子按比例混合后,作為功能層,測(cè)試其電致發(fā)光性能,結(jié)果表明器件發(fā)光層發(fā)出白色熒光。⑶利用Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、親核取代反應(yīng)合成了二維類并苯分子DMAT,單晶表明該分子具有平面結(jié)構(gòu),側(cè)面2,4,6-三甲苯基的引入使分子之間
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