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文檔簡介
1、手性化合物的合成是有機(jī)合成領(lǐng)域中的一個(gè)熱門方向,手性催化劑在其中起到了重要的作用。1,1'-聯(lián)二萘酚(簡稱BINOL)是一類不含手性中心,具有C2對稱軸的不對稱化合物,由其制備的一系列手性催化劑,在不對稱合成中發(fā)揮著重要作用。本文通過對聯(lián)萘酚進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾合成了一系列2,2'-二烷氧基-1,1'-聯(lián)二萘-3,3'-二甲酸化合物,以它們?yōu)榕潴w合成了11種金屬配合物,并通過X-射線單晶衍射確定了其中一個(gè)BINOL配位聚合物的晶體結(jié)構(gòu)。主要研究
2、內(nèi)容如下:
⑴以3-羥基-2-萘甲酸(1)為起始反應(yīng)原料,六水合三氯化鐵為催化劑,在微波條件下使其發(fā)生1,1'-偶聯(lián)反應(yīng)來制備目標(biāo)產(chǎn)物BINOL-3,3'-二甲酸(2)配體。一步反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物2,收率74.0%。再以BINOL-3,3'-二甲酸為原料,通過羧基酯化反應(yīng)、羥基的醚化反應(yīng)、皂化反應(yīng),制得羥基甲醚化、乙醚化、丁醚化和芐醚化的3,3'-二羧基BINOL衍生物配體,羥基醚化的總收率分別為:45.2%、52.3%、4
3、4.7%和42.8%。
⑵以BINOL-3,3'-二甲酸(2)為配體,采用常溫溶液擴(kuò)散法,與不同的過渡金屬離子反應(yīng),行成配合物。得到了配體2與Co(Ⅱ)、Mn(Ⅱ)、Pb(Ⅱ)的配合物單晶,其中2與Co(Ⅱ)的配合物單晶用X-射線單晶衍射測定了晶體結(jié)構(gòu)。[Co(BIONLDC)(DMF)2(H2O)2]n·nDMSO(5,BINOLDC=BINOL-3,3'-dicaboxylate)包括一個(gè)單核配合物和一個(gè)未配位的DMS
4、O分子,配體為配體2、DMF分子和水分子。鈷離子的配位數(shù)為6,它周圍的幾何環(huán)境是變形的八面體。單體通過分子間氫鍵作用構(gòu)成來一個(gè)超分子體系。
⑶采用常溫溶液擴(kuò)散法,分別以2,2'-二甲氧基-1,1'-聯(lián)二萘-3,3'-二甲酸(4a)、2,2'-二乙氧基-1,1'-聯(lián)二萘.3,3'-二甲酸(4b)、2,2'-正丁氧基-1,1'-聯(lián)二萘-3,3'-二甲酸(4c)、2,2'-芐氧基-1,1'-聯(lián)二萘-3,3'-二甲酸(4d)為配體
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