叔丁基螺二胺類(lèi)化合物的合成及熒光探針與小分子催化性能的研究.pdf

1、聚集誘導(dǎo)熒光是一種特殊的發(fā)光現(xiàn)象，即分子在溶解狀態(tài)時(shí)熒光很弱，而在聚集態(tài)時(shí)則表現(xiàn)出強(qiáng)熒光。與傳統(tǒng)熒光染料相比，聚集誘導(dǎo)熒光分子可以有效避免由聚集所引起的熒光淬滅作用。經(jīng)由水楊醛和氨基之間的簡(jiǎn)單縮合反應(yīng)得到的西弗堿衍生物，正是一類(lèi)擁有此種獨(dú)特發(fā)光性質(zhì)的分子。在西弗堿結(jié)構(gòu)中，西弗堿與鄰位羥基通過(guò)分子內(nèi)氫鍵形成了穩(wěn)定的六元環(huán)，該結(jié)構(gòu)使整個(gè)分子自由旋轉(zhuǎn)受阻，由此帶來(lái)了聚集誘導(dǎo)熒光的發(fā)光特征。結(jié)合螺雙芴的三維正交結(jié)構(gòu)及摩爾吸光系數(shù)大、熒光量子產(chǎn)率

2、高等性質(zhì)，本論文在螺雙芴的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上，引入水楊醛西弗堿結(jié)構(gòu)以構(gòu)筑一類(lèi)新的聚集誘導(dǎo)發(fā)光體系，將在開(kāi)發(fā)新型熒光探針及固體發(fā)光材料領(lǐng)域有較大的前景。此外，探索了手性螺二胺化合物的小分子催化性能。
　　本文工作分為以下兩個(gè)部分：
　　第一部分：合成了兩種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性質(zhì)的西弗堿類(lèi)熒光探針 SPF-T1和SPF-T2。首先，以含螺雙芴結(jié)構(gòu)的西弗堿SPF-T1為探針，研究其對(duì)金屬離子的識(shí)別。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，探針對(duì)銅離子、鈷離子和鋅離子

3、有識(shí)別作用。其中銅離子和鈷離子對(duì)探針的吸收光譜有很大影響，溶液顏色由無(wú)色變?yōu)辄S色，檢測(cè)極限分別為為0.15μM和0.12μM。對(duì)鋅離子表現(xiàn)出聚集誘導(dǎo)熒光增強(qiáng)現(xiàn)象，檢測(cè)極限為0.3μM。而且SPF-T1作為鋅離子探針用于細(xì)胞成像。其次，將三芳胺單元引入SPF-T1結(jié)構(gòu)中，得到了具有發(fā)黃色固體熒光的材料SPF-T2，同樣能用作熒光增強(qiáng)型鋅離子探針，檢測(cè)極限為0.063μM。通過(guò)紫外檢測(cè)鈷離子和銅離子，檢測(cè)極限分別為0.084μM和0.073