銅催化的n-芳烴取代磺酰胺衍生物合成及其生物活性研究.pdf

1、過渡金屬催化碳?xì)浠罨磻?yīng)具有原子利用率高、環(huán)境友好等特點(diǎn)，而逐漸成為有機(jī)化學(xué)研究的熱門領(lǐng)域之一?；酋０奉惢衔锞哂锌咕?、抗癌、利尿等生物活性，因此，高效的合成磺胺類化合物具有重要的應(yīng)用價(jià)值。本論文主要研究了過渡金屬催化活化芳烴鄰位碳?xì)涞幕前坊磻?yīng)。
　　首先，本論文概述了過渡金屬催化活化碳?xì)浞磻?yīng)的研究進(jìn)展，從導(dǎo)向基團(tuán)和催化劑兩方面進(jìn)行相關(guān)總結(jié)，提出并設(shè)計(jì)了一條高效合成磺酰胺類化合物的路線:以芳烴取代均三嗪化合物和磺酰胺類化合物為原

2、料，以三嗪環(huán)為導(dǎo)向基團(tuán)，通過醋酸銅催化活化芳烴碳?xì)滏I實(shí)現(xiàn)選擇性合成鄰位單取代磺酰胺衍生物，并對(duì)導(dǎo)向基團(tuán)和反應(yīng)條件進(jìn)行摸索和優(yōu)化，在最佳反應(yīng)條件下合成了一系列新的磺酰胺類衍生物。研究發(fā)現(xiàn)，該反應(yīng)適用于各類苯磺酰胺，且反應(yīng)收率良好;當(dāng)與三嗪環(huán)相連的芳烴上有供電子基取代時(shí)，反應(yīng)收率較高，吸電子基取代時(shí)，反應(yīng)收率中等。所有化合物通過IR、NMR、HRMS等進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征和確認(rèn)。最后，所合成的磺胺類衍生物進(jìn)行體外抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)，結(jié)果表明，部分化合