多功能OPEs分子線的合成.pdf

1、本論文主要研究了多功能OPEs分子線的設(shè)計及合成，論文共分為兩章： 首先綜述了分子器件的研究進展，概述了其在納米技術(shù)及分子電子學(xué)領(lǐng)域的重要作用，總結(jié)了近年來各類分子器件的合成及其表征. 第2章中詳細(xì)介紹了六個不同長度含苯醌基團的OPEs分子線的設(shè)計思路：苯醌是天然的電子受體，可以很容易的被還原以及重新被氧化.這種特性使得它們成為研究分子電子器件理想的模型.由于含有氧化還原基團，設(shè)計的目標(biāo)分子不單純是具有導(dǎo)電能力的分子線，

2、它們還可能具有開關(guān)及數(shù)據(jù)存儲的潛能.本文設(shè)計用會聚策略將Sonogashira反應(yīng)作為構(gòu)建分子骨架的關(guān)鍵步驟，用對苯二甲醚在內(nèi)的四個廉價原料快速合成了四個目標(biāo)分子的前體——二甲氧基衍生物.使用這一策略是由于苯醌不能用于Pd催化的偶聯(lián)反應(yīng)，它可將Pd(0)氧化成Pd(Ⅱ)，終止Pd催化的循環(huán)過程.可能是由于底物末端硫乙酰的不穩(wěn)定，CAN、PIFA氧化以及BBr3、AlI3脫甲基等都未能實現(xiàn)二甲氧基苯衍生物到苯醌或二氫醌化合物的轉(zhuǎn)化.幾經(jīng)嘗

3、試,一條新的路線可以合成二氫醌類化合物.以TBS保護的對苯二酚出發(fā)，經(jīng)碘代、Sonogashira反應(yīng)以及K2CO3脫除三甲基硅完成了炔基片段的合成.Sonogashira反應(yīng)構(gòu)建出分子骨架后，低溫下FBAF脫出硅基保護完成了第一個二氫醌化合物的合成，此外還完成了第二個二氫醌類化合物的前體以及用于合成第三和第四個二氫醌化合物的重要片斷的合成.二氫醌化合物可在電學(xué)性能測試中通過原位(in-situ)氧化還原的方法實現(xiàn)苯醌和二氫醌之間的相互