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1、R-(-)-5-[(2-氨基)丙基]-2-甲氧基-苯磺酰胺具有重要的生物活性,具有一個(gè)手性中心,是一種重要的手性中間體。本文采用L-酪氨酸為原料及手性源,經(jīng)過(guò)11步反應(yīng)合成了具有生物活性的手性R(-)5-[(2-氨基)丙基]-2-甲氧基-苯磺酰胺。 L-酪氨酸在過(guò)量的無(wú)水乙醇中以SOCl2為催化劑進(jìn)行酯化反應(yīng),生成L-酪氨酸乙酯。以(Boc)2O為保護(hù)劑對(duì)L-酪氨酸乙酯上的氨基進(jìn)行保護(hù),再用過(guò)量的CH3I為甲基化試劑對(duì)其酚羥基進(jìn)
2、行甲基化保護(hù)生成N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸乙酯。然后用NaBH4為還原劑將該乙酯還原為N-Boc-O-甲基-L-酪氨醇。將氨基醇用CH3SO2Cl在CH2Cl2中進(jìn)行酯化反應(yīng)將其轉(zhuǎn)化為甲基磺酸酯。再將該甲基磺酸酯與NaI進(jìn)行親核取代反應(yīng)生成碘化物。得到的碘化物用NaBH4還原得到N-Boc-4-甲氧基-α-甲基苯乙胺,用三氟乙酸脫除Boc保護(hù)基可制備出α-甲基胺鹽酸鹽。α-甲基胺鹽酸鹽再用乙?;M(jìn)行保護(hù)后,以HSO3Cl進(jìn)行氯磺化
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