1,3-二硫環(huán)戊烷和醇的氧化交叉酯化串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、酯化反應(yīng)是一類非常重要的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，其官能團(tuán)廣泛存在于天然產(chǎn)物、人工合成化合物及材料之中，同時(shí)酯化產(chǎn)物在工業(yè)和醫(yī)藥化學(xué)中也是一類非常重要的合成轉(zhuǎn)換中間體?？紤]到酯化反應(yīng)在有機(jī)合成中的重要性，發(fā)展反應(yīng)條件溫和、實(shí)驗(yàn)操作簡(jiǎn)單和高效的酯化反應(yīng)顯得尤其必要。
　　 DDQ是一個(gè)優(yōu)良的氧化劑經(jīng)常被應(yīng)用于交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)中。本文在10 mol％的碘化亞銅催化下和2個(gè)當(dāng)量DDQ做氧化劑的條件下，通過碳氧鍵的交叉脫氫偶聯(lián)和去乙二硫醇羰基保護(hù)的

2、串聯(lián)反應(yīng)策略實(shí)現(xiàn)了等當(dāng)量1，3-二硫環(huán)戊基化合物和醇的氧化酯化反應(yīng)，并取得了滿意的結(jié)果。
　　 1.通過對(duì)反應(yīng)條件的優(yōu)化，我們確定了1，3-二硫環(huán)戊基化合物和醇的最佳氧化酯化反應(yīng)條件：室溫下，10 mol％的碘化亞銅用作催化劑，2個(gè)當(dāng)量的DDQ用作氧化劑，低沸點(diǎn)的氯仿(0.1M)用作反應(yīng)溶劑，等當(dāng)量的1，3-二硫環(huán)戊烷和醇迅速反應(yīng)生成酯。同時(shí)在該最佳反應(yīng)條件下對(duì)氧化酯化反應(yīng)的底物范圍進(jìn)行了考察，得到了17種不同結(jié)構(gòu)的酯化反應(yīng)產(chǎn)物