2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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1、在有機(jī)化學(xué)實(shí)踐中,碳鏈的伸長和縮短有著同等重要的地位。酰胺是一個(gè)特別有意義的功能基團(tuán),能夠通過水解氰基或通過氧化胺的α-碳得到。酰胺可以進(jìn)一步衍生為重要的功能基團(tuán),例如羧酸,酯類,酰基鹵和噁唑,并廣泛應(yīng)用于藥物合成,以及合成天然產(chǎn)品和有機(jī)高分子。去酰胺化在有機(jī)合成中是非常有意義的,β-酮酰胺衍生物的去酰胺化反應(yīng)已經(jīng)有被應(yīng)用于有機(jī)氯殺蟲劑、馬丁多林、抗腫瘤抗生素天然產(chǎn)物等藥物的全合成。
  鹵代反應(yīng)是有機(jī)合成中的一類重要反應(yīng),通過鹵

2、代反應(yīng)在分子中引入鹵素元素從而增強(qiáng)分子的極性,改變其反應(yīng)活性,有機(jī)氯化物在有機(jī)合成中起著非常重要的作用,例如α-氯酮衍生物作為一些天然產(chǎn)物和藥物化合物,農(nóng)藥,消毒劑,除草劑,殺真菌劑等的重要結(jié)構(gòu)單元,具備特別廣泛的應(yīng)用價(jià)值。
  在該論文中,描述了一鍋法實(shí)現(xiàn)一級(jí)β-酮酰胺的二氯化去酰胺反應(yīng),此反應(yīng)通過一級(jí)β-酮酰胺的酮式分解完成。在β-酮酰胺的鹵化試探性研究中,三級(jí)的β-酮酰胺只發(fā)生二氯化反應(yīng),卻不進(jìn)行去酰胺化,二級(jí)的β-酮酰胺通

3、過酸式分解得到了二氯化的酰胺產(chǎn)物,而一級(jí)的β-酮酰胺通過酮式分解生成二氯酮產(chǎn)物。目前,以一級(jí)的β-酮酰胺作為反應(yīng)底物,尚未報(bào)道過β-酮酰胺的二氯化去酰胺反應(yīng)。該工作首先進(jìn)行反應(yīng)條件的優(yōu)化,并利用開發(fā)的最優(yōu)方法,以NCS(2.0 equiv,1 mmol)作為氯化劑,堿t-BuOK(2.0 equiv,1 mmol)作用下,大多數(shù)β-酮酰胺在加入TEMPO(2.0 equiv,1 mmol)的條件下,以中等至良好的產(chǎn)率得到了一系列α,α-

4、二氯酮。
  為了洞察這個(gè)去酰胺轉(zhuǎn)化過程,我們實(shí)施了幾個(gè)對(duì)α-氯取代的β-酮酰胺進(jìn)行去酰胺反應(yīng)研究的控制實(shí)驗(yàn)。當(dāng)不加入NCS時(shí),2-氯-苯甲酰乙酰胺在去酰胺反應(yīng)中并沒有得到相應(yīng)的去酰胺產(chǎn)物。在相同的反應(yīng)條件下,當(dāng)加入1.0摩爾當(dāng)量的NCS,去酰胺產(chǎn)物2,2-二氯苯乙酮被分離得到77%的產(chǎn)率。2,2-二氯取代的β-酮酰胺2,2-二氯-苯甲酰乙酰胺直接進(jìn)行了去酰胺反應(yīng)并得到2,2-二氯苯乙酮產(chǎn)物71%的收率,但是當(dāng)加入了2.0摩爾當(dāng)量

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