普通化學第二版課件 教學課件 ppt 作者 陳東旭 吳衛(wèi)東 主編 胡莉蓉 副主編7第七章有機化合物與烴

1、普通化學,化學工業(yè)出版社,課件制作：湖南化工職業(yè)技術學院 胡莉蓉,第七章 有機化合物與烴,學習目標：1.了解有機化合物的基本概念及有機化合物的特點；2.掌握烴的通式、構造式的書寫, 理解同系物與同分異構體的概念； 3.掌握烷烴的系統(tǒng)命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性質、用途;4.掌握苯的結構及主要化學反應。,學習內容,第一節(jié) 有機化合物概述,第二節(jié) 甲烷與烷烴,第三節(jié) 乙烯 烯烴,第四節(jié) 乙炔 炔烴,第五節(jié) 苯 芳香烴,

2、第一節(jié) 有機化合物概述,一、有機化合物和有機化學,人類對有機化合物的認識過程： 19世紀以前，人們只能從動、植物等有機體得到有機物，認為有機物不能用人工的方法合成。“有機物”這個名稱由此而來，意思是“有生機之物”。 1828年，德國化學家伍勒在研究氰酸鹽的過程中，意外地發(fā)現(xiàn)了有機物尿素的生成，打破了唯生命力論學說。,有機化學：研究有機物的組成、結構、性質及其變化規(guī)律的科學,二、有機化合物的特點,數(shù)目巨大（碳是形成化合物最多

3、的元素 異構現(xiàn)象普遍存在） 對熱不穩(wěn)定，易燃燒；有機化合物的特點： 熔點較低，不導電； 難溶于水，易溶于有機溶劑； 有機反應副反應多、反應速率慢。,,三、有機化合物分類,有機物：,,1.烴：碳氫化合物,2.烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代以后的產物。,烴的衍生物：鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等,決定烴的衍生物性質，稱官能團,,第二節(jié) 甲烷與烷烴,在有機化合物的鏈烴分子

4、中，僅含有碳-碳單鍵（C-C）和碳-氫鍵（C-H）的化合物稱為烷烴，也叫飽和烴。,一、甲烷,甲烷是無色、無味的氣體。它的密度（在標準狀況下）是0.717g/L，極難溶于水，很容易燃燒。,來源：沼氣、天然氣,1.甲烷的分子結構,,分子式 電子式 構造式,CH4,化學構造：分子中原子的排列順序和聯(lián)結方式稱為化學構造，構造式：表示有機化合化學構造的式子。,由甲烷的構造式看出：四個氫原子直接與碳原子相連形成單鍵。,甲

5、烷分子的空間結構,正四面體結構,分布在以碳原子為中心的正四面體的四個頂點上。,2.甲烷的制法,,實驗室制法：無水醋酸鈉和堿石灰（氫氧化鈉和氧化鈣的混合物）混合加熱,3.甲烷的化學性質,（a）制取甲烷；（b）甲烷的燃燒；（c）甲烷通入高錳酸鉀溶液,實驗：,在通常情況下．甲烷比較穩(wěn)定的，與強酸、強堿或強氧化劑等不發(fā)生反應。（不能使高錳酸鉀溶液褪色）,(1)氧化反應,在氧氣充足的條件下，純凈的甲烷在空氣中可以安靜地燃燒，產生淡藍色的火焰。,瓦

6、斯爆炸：含甲烷5%～15%的空氣、甲烷混合氣體，遇火花會立即發(fā)生爆炸。,燃燒放出大量的熱，甲烷是很好的氣體燃料,使用時應注意安全，點燃甲烷前必須檢查甲烷的純度,(2) 加熱分解,在隔絕空氣的條件下，把甲烷加熱到1000～12000C，能分解成炭黑和氫氣。,如果在短時間內加熱到15000C迅速冷卻，甲烷就分解成乙炔和氫氣。,,制備炭黑,(3) 取代反應,在光照或加熱條件下，甲烷分子中的氫原子逐個被氯原子取代，生成一系列產物，俗稱甲烷氯化物

7、。,,一氯甲烷,三氯甲烷（氯仿）,二氯甲烷,四氯甲烷（四氯化碳）,反應分步進行,,調節(jié)甲烷與氯氣的配比，可使其中的某種氯甲烷成為主要產物,二、烷烴,1.烷烴及其同系物,,,,省略表示單鍵的短線，有構造簡式（也稱縮簡式）表達,,,結構特點：C、H兩元素，C與C、C與H都以單鍵結合成鏈狀。具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。,具有這種的鏈烴叫飽和鏈烴，或稱烷烴。,CnH2n+2,同系列：具有同一通式，組成上相差一個或多個CH2，且結構和性質

8、相似的一系列化合物稱為同系列。,同系物：同系列中的各化合物互為同系物。甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）、丙烷（C3H8）、丁烷（C4H10）等互為同系物。CH2稱為同系列的系差。,通式：,同系物化學性質相似，物理性質隨著碳原子數(shù)的增加呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。,同分異構體：分子式相同而結構相異的化合物叫做同分異構體，簡稱異構體。這種現(xiàn)象叫異構現(xiàn)象。由于構造不同形成的異構體稱構造體.,2.烷烴的同分異構現(xiàn)象,丁烷（C4H10）的兩種同分異構體：,

9、,,熔點： -138.40C -159.40C沸點： -0.50C -11.70C密度(液態(tài))：578.8kg/m3 549.0kg/m3,正丁烷 異丁烷,3.烴基,烴基：烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團烷基：烷烴分子中去掉一個氫原子后所剩下的基團. -R,異丙基,乙基,甲基,正丙基,烷基的通式：—CnH2n+1。,,4

10、.烷烴的命名,系統(tǒng)命名法,⑴直鏈烷烴的命名,按分子中所含碳原子數(shù)目來命名為“某烷”。碳原子數(shù)在10以內的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸來表示。碳原子數(shù)在10以上的，就直接用中文數(shù)字來表示。,丁烷,己烷,十二烷,⑵帶支鏈烷烴的命名,①選擇主鏈：選擇碳原子數(shù)最多的碳鏈作為主鏈，按照主鏈碳原子數(shù)目稱為“某烷”（母體）。②編號：靠近支鏈的一端開始給主鏈上的碳原子編號。③寫出名稱：把取代基的位置、名稱寫在母體名稱之前。④相同

11、取代基，合并表示；幾個取代烴基不同，簡單的寫在前面，復雜的寫在后面。,2-甲基丁烷,2,3-二甲基戊烷,4-甲基-3-乙基庚烷,3,3,4-三甲基己烷,第三節(jié) 乙烯 烯烴,一、乙烯,乙烯是無色、稍有氣味的氣體。密度比空氣略小，難溶于水，能溶于有機溶劑。,1.乙烯的分子組成和結構,分子式 電子式 構造式 構造簡式,C2H4,乙烯分子中含有一個碳碳雙鍵（C=C），它的兩個碳原子和4個氫原

12、子處在同一平面上，,2.乙烯的制法,,工業(yè)制法：分離裂解石油和天然氣產生的裂解氣來獲得大量乙烯。實驗室制法：乙醇脫水,3.乙烯的化學性質和用途,【實驗】把乙烯分別通入盛有溴水和高錳酸鉀溶液(加幾滴稀硫酸)的試管里，觀察現(xiàn)象。最后在導管口點燃乙烯。,⑴加成反應,溴水的紅棕色很快消失,1,2-二溴乙烷,應用：在實驗室里，鑒別乙烯等不飽和烴。工業(yè)上常用此法檢驗汽油、煤油中是否含有不飽和烴。,加成反應：在有機物分子中不飽和碳原子加入其他原子或

13、原子團的反應。,在催化劑的作用下，乙烯還能和氫氣、氯氣、鹵化氫和水等物質發(fā)生加成反應：,,,⑵氧化反應,燃燒生成二氧化碳和水，火焰明亮同時放出大量的熱。,爆炸極限：乙烯在空氣中的含量是3.0～33.5%時，遇火引起爆炸。,氧化劑氧化：高錳酸鉀的紫紅色很快褪去,應用：區(qū)別甲烷和乙烯。,⑶聚合反應,由分子量小的不飽和化合物分子，互相結合為分子量很大的化合物分子的反應，叫做聚合反應或叫加成聚合反應。,用途：重要的基礎化工原料，乙烯的產量是衡量

14、一個國家化工發(fā)展水平的重要指標之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料．合成維綸纖維、醋酸纖維，制造合成橡膠、有機溶劑等。乙烯還是一種植物生長調節(jié)劑，可用作果實的催熟劑。,二、烯烴,烯烴是分子中含有一個C=C的不飽和鏈烴的總稱。,,烯烴的通式為CnH2n（n≧2）,烯烴的命名,①選擇主鏈：選擇包含雙鍵的最長的碳鏈作主鏈，“某烯”②編號：靠近雙鍵的一端開始給主鏈上的碳原子編號。③寫出名稱：標明取代基的位置、數(shù)目、名稱及雙鍵的位次。,2，

15、4-二甲基-2-戊烯,化學性質與乙烯相似，物理性質隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。,第四節(jié) 乙炔 炔烴,一、乙炔,乙炔俗名電石氣，純凈的乙炔是沒有顏色、沒有臭味的氣體。由電石法制得的乙炔常因混有少量的硫化氫、磷化氫等雜質而有特殊難聞的臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有機溶劑。密度比空氣稍小。,1.乙炔的分子組成和結構,H-C≡C-H CH≡CH,電子式 構造式 構造簡式,分子里的2個碳原

16、子和2個氫原子處在同一直線上。,2.乙炔的制法,電石法：,工業(yè)生產：,石油、天然氣加工：,能耗高,實驗室制取：,用飽和食鹽水代替水，使反應緩和。,3.乙炔的化學性質,⑴加成反應,溴水褪色,催化加氫,,,與HCl加成,與溴反應,⑵氧化反應,燃燒：,點燃純凈的乙快，火焰明亮而帶濃煙（不完全燃燒產生的游離碳）,,乙炔在純氧中燃燒時，產生的氧炔焰溫度可達3000℃以上．工業(yè)上常利用它來焊接或切割金屬。,儲運：乙炔溶于丙酮時很穩(wěn)定。工業(yè)上在貯存乙

17、炔的鋼瓶中充填浸透丙酮的多孔物質（如石棉），再將乙炔壓入鋼瓶。,氧化劑氧化：,酸性高錳酸鉀溶液褪色，可用來鑒別飽和烴與不飽和烴,鏈烴分子中含有 的不飽和烴,,炔烴的通式為CnH2n-2（n≧2）,炔烴的命名,與烯烴相似，將“烯”改為“炔”,化學性質與乙炔相似，物理性質隨碳原子數(shù)增加呈規(guī)律性變化。,二、炔烴,丙炔,丁炔,第五節(jié) 苯 芳香烴,一、苯,苯是無色、有特殊氣味、易揮發(fā)、有毒的液體。密度比水小，不溶于水，但能溶于乙醚、

18、乙醇等有機溶劑中。,1.苯的分子結構,化學式是C6H6，構造式及構造簡式,苯的凱庫勒式結構,苯分子具有平面正六邊形結構，所有的碳原子和氫原子都處于同一平面。六個碳碳鍵都相同，它是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。,通常稱“大π鍵”,2.苯的化學性質和用途,芳香性：高度的不飽和，但有著特殊的穩(wěn)定性，不易破裂，不易起加成反應（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高錳酸鉀褪色）、而容易發(fā)生取代反應。,⑴取代反應,苯分子里的氫原子能被其他原子或原

19、子團代替的反應,①鹵代反應,②硝化反應,苯與濃硝酸和濃硫酸的混合酸于50～60℃下發(fā)生反應：,硝基苯是無色至淡黃色的油狀液體，具有苦杏仁氣味，密度比水大，難溶于水，有毒。硝基苯能被還原成苯胺。,③磺化反應,應用：合成洗滌劑、藥物、染料；磺酸能溶于水，引入磺酸基增加藥物、染料等的水溶性。,⑵加成反應,在加熱和催化劑(鎳)的作用下，苯能與氫氣反生加成反應，生成環(huán)已烷(C6H12)。,合成尼龍纖維；是大量使用的工業(yè)溶劑。,苯的用途：重要

20、的有機化工原料，用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料等常用的有機溶劑和鋼鐵熱處理的一種滲碳劑。,二、芳香烴,芳香烴簡稱芳烴，是指分子中含有苯環(huán)結構的碳氫化合物。,苯的同系物可看作苯分子里的氫原子被烴基取代的產物，,一個氫原子被取代：,甲苯 乙苯 丙苯 異丙苯,二個氫原子被取代：,鄰二甲苯 間二甲苯 對二甲苯,通式為CnH2n-6（n