醫(yī)用化學(xué)第九章烷烴

1、第九章 烷烴,(Alkane),烴：僅由碳和氫組成的化合物。 即碳?xì)浠衔铩?頭碰頭重疊形成C—Hσ鍵,,109.5o,第一節(jié) 烷烴的結(jié)構(gòu),一、烷烴的結(jié)構(gòu)及單鍵的概念烷烴分子中的碳原子均為sp3雜化,頭碰頭重疊形成 C－Cσ鍵,σ鍵: 旋轉(zhuǎn)不影響軌道重疊程度, 即σ鍵可沿鍵軸“自由”轉(zhuǎn)動(dòng); 重疊程度大, 穩(wěn)定性高; 鍵的極化度小.,乙烷 (CH3CH3),烷烴分子結(jié)構(gòu)特征是：,3. 鍵角接近109

2、6;28′,2. 各原子之間都以?單鍵相連， （因?鍵電子云沿鍵軸成圓柱形對(duì)稱分布） 兩個(gè)成鍵原子可繞鍵軸“自由”旋轉(zhuǎn)。,1. 烷烴分子中的碳原子均為sp3雜化,二、烷烴的同系列和通式,通式： CnH2n+2,具有相同分子通式和相同結(jié)構(gòu)特征的一系列化合物------ 同系列 同系列中各化合物--------同系物,甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷,(三) 碳原子的類型,伯碳(1°)

3、：只與1個(gè)其他碳原子直接相連, 一級(jí)碳原子,1°,1°,1°,1°,1°,2°,2°,3°,4°,仲碳(2°)：只與2個(gè)其他碳原子直接相連, 二級(jí)碳原子,叔碳(3°)：與3個(gè)其他碳原子直接相連, 三級(jí)碳原子,季碳(4°)：與4個(gè)其他碳原子直接相連, 四級(jí)碳原子,請(qǐng)問(wèn)上面化合物主鏈從左到右各碳原子是何種（伯、仲、叔、季）

4、碳原子？,？,伯氫(1°H)：伯碳上的H仲氫(2°H)：仲碳上的H叔氫(3°H)：叔碳上的H,不同類型的氫反應(yīng)活性不一樣,1°,1°,1°,1°,1°,2°,2°,3°,四、同分異構(gòu)現(xiàn)象,（一）、烷烴的碳鏈異構(gòu),同分異構(gòu)現(xiàn)象（isomerism)：具有相同的分子組成，而分子結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象。,碳鏈異構(gòu)體（carbon chai

5、nisomer）：具有相同的分子式，僅由于碳鏈結(jié)構(gòu)不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體。,C6H14有五個(gè)異構(gòu)體，C7H16有九個(gè)異構(gòu)體。,1. 乙烷的構(gòu)象,因單鍵旋轉(zhuǎn)而使分子中原子或基團(tuán)在空間產(chǎn)生不同的排列形象稱為構(gòu)象。每一種空間排列形象就是一種構(gòu)象, 因構(gòu)象不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象稱構(gòu)象異構(gòu)。,（二）、烷烴的構(gòu)象異構(gòu),乙烷的兩種典型構(gòu)象,構(gòu)象的表示方法：透視式和紐曼投影式,交叉式,重疊式,透視式,交叉式(Staggered),重疊式(Eclipse

6、d),,Newman投影式,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,12.6 KJ.mol-1,,,,00 600 1200 旋轉(zhuǎn)角度,能量,乙烷分子構(gòu)象的能量曲線圖,交叉式 交叉式,重疊式,(一) 普通命名法(習(xí)慣命名法)，適用于簡(jiǎn)單的鏈烴。,1. 按分子中碳原子總數(shù)叫“某烷”。≤10C 用甲、乙、丙、丁、戊

7、、己、庚、辛、壬、癸 表示，>10C 用十一、十二 等中文數(shù)字表示。,戊烷,戊烷,戊烷,正,異,新,2. 用“正”、“異”、“新” 等字區(qū)別同分異構(gòu)體。,第二節(jié) 烷烴的命名,烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的原子團(tuán)叫做烴基。 脂肪烴基：脂肪烴去掉1個(gè)H所剩下的部分?！癛-” 烷基：烷烴分子中去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分。,烴基及其命名,烴基的名稱由相應(yīng)的烴名確定。當(dāng)烴分子中含有不同類型的氫時(shí), 會(huì)出現(xiàn)不同的烴基。,（二）系

8、統(tǒng)命名法,甲基 乙基丙基,異丙基,烷烴系統(tǒng)命名法的要點(diǎn),分為三步：一選二編三配基。1. 選母體：碳鏈最長(zhǎng)，取代基最多2. 編號(hào)：位次最低(最低系列原則)3. 取代基：先小后大 (優(yōu)基置后),,辛烷,3-甲基-5-乙基,,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,5-二甲基-3-異丙基己烷2,5-二甲基-4-異丙基己烷,2,5-2甲基 3,4-2乙基己烷,2,5-甲基-3,4二乙基己烷,辛烷,3-甲基-3-乙基-

9、5-丙基-4-異丙基,主要烷基的優(yōu)先順序：異丙基>丙基>乙基>甲基,,第三節(jié) 烷烴的性質(zhì),一、烷烴的物理性質(zhì),二、烷烴的化學(xué)性質(zhì),(一)、化學(xué)穩(wěn)定性： 在室溫下，烷烴與強(qiáng)酸(如硫酸、鹽酸)、強(qiáng)堿(如氫氧化鈉)、強(qiáng)氧化劑(如重鉻酸鉀、高錳酸鉀)、強(qiáng)還有劑(如鋅加鹽酸、乙醇鈉)一般情況下都不發(fā)生反應(yīng)。,(二) 鹵代反應(yīng),1、甲烷的鹵代：在紫外光照射或溫度在 250~400℃的條件下，甲烷和氯