胺的分類及命名

1、第十一章 含氮化合物,第二節(jié) 胺,,一、引言 胺是最重要的含氮有機(jī)化合物，廣泛存在于生物界 在電影的偵探片中，常常出現(xiàn)這樣的鏡頭：人們聞到很濃的臭味，然后跟著臭味尋找過去，發(fā)現(xiàn)了腐尸…… 原因： 精氨酸脫羧生成丁二胺H2N(CH2)4NH2，俗稱腐胺 賴氨酸脫羧生成戊二胺H2N(CH2)5NH2，俗稱尸胺

2、,,,,,,第二節(jié) 胺,二、胺的定義 胺——氨分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物。,氨,,胺,,三、胺的分類,1、根據(jù)氮原子上所連的烴基種類不同分為： 脂肪胺 通式： R—NH2 芳香胺 通式： Ar—NH2,甲胺,CH3NH2,芳香胺,苯胺,脂肪胺,,,芐胺,N-甲基苯胺,2、根據(jù)氮原子上所連烴基的數(shù)目分為： 通 式 官能團(tuán)

3、 官能團(tuán)名稱 伯胺 R—NH2 -NH2 氨基 仲胺 R—NH—R′ ＞NH 亞氨基 叔胺

4、 次氨基,,,,伯胺,,按羥基所連碳原子的類型分,仲醇 ( ),叔醇 ( ),,伯醇 ( RCH2OH ),例如：,,注意比較,而伯、仲、叔胺是依據(jù)氮原子上所連烴基數(shù)目，而不是烴基本身的結(jié)構(gòu)。,,,叔醇,伯胺,◆醇的分類依據(jù)羥基所連碳原子的類型?！舭返姆诸愐罁?jù)氮原子上烴基的數(shù)目。,你能準(zhǔn)確、迅速地判斷下列哪些胺為伯胺？哪些為仲胺？哪些為

5、叔胺嗎？,練習(xí),季銨堿和季銨鹽,銨鹽(NH4X)中銨離子的4個(gè)氫原子全部都被烴基取代而成的化合物叫做季銨鹽。其中X-代表鹵族離子或酸根離子，如Cl-、Br-、 等。 季銨鹽分子中的X-被OH-取代的化合物叫季銨堿。,季銨鹽,季銨堿,小知識(shí),常用的消毒劑苯扎溴銨(新潔爾滅），有較強(qiáng)的殺菌和去垢能力，毒性低，醫(yī)藥上常用1g/L的溶液進(jìn)行皮膚和外科器械的消毒。其結(jié)構(gòu)簡式為：,,小知識(shí) 在人體中存在著一種季銨堿，

6、因最初是在膽汁中發(fā)現(xiàn)的，而且有堿性，故稱膽堿。膽堿廣泛分布于生物體內(nèi)，在腦組織和蛋黃中含量較高，為卵磷脂組成成分，參與脂肪代謝，有抗脂肪肝的作用。其結(jié)構(gòu)簡式為：,,二、胺的命名,1、簡單的胺的命名（采用習(xí)慣命名法）,（1)伯胺的命名，寫出與氮原子相連的烴基 的名字，然后加上“胺”字，通常情況下，“基”字省略，稱為“某胺”。,甲胺,乙胺,苯胺,烴基的名稱,（2)仲胺和叔胺命名 A、當(dāng)

7、 時(shí)，先寫出烴基名稱， 用中文數(shù)字“二、三”表示相同的烴基數(shù)目，稱為“ ”。例：,二苯胺,CH3NHCH3 (CH3)3N,二甲胺,烴基的名稱,烴基數(shù)目,三甲胺,三苯胺,烴基相同,幾某胺,B、當(dāng) 時(shí)， 且為脂肪胺時(shí)，則先寫簡單的烴基，再寫 出復(fù)雜的烴基，最后加上“胺”字，稱為“ ”。,（2

8、）仲胺和叔胺命名,復(fù)雜烴基名稱,簡單烴基名稱,烴基不同,某某胺,C、芳脂胺——芳香胺的氮原子上連有脂肪烴基時(shí)： 以芳香胺為母體命名，在脂肪烴基名稱前面加字母“N”，表示脂肪烴基連在氮原子上。例如：,2、復(fù)雜的胺的命名（采用系統(tǒng)命名法）,復(fù)雜的胺的命名是以烴為母體，氨基作為取代基。例如：,4-甲基-2-氨基庚烷,

9、2-乙氨基己烷,3、多元胺的命名： 類似于多元醇，應(yīng)盡可能選擇連有多個(gè)氨基在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，并將氨基的位次和數(shù)目寫在母體名稱前面。,例如： H2N—CH2—CH2—CH2—CH2—NH2 H2N(CH2)5NH2,1，4-丁二胺(腐胺),1，5-戊二胺(尸胺),,（1）CH3CH2NH2 （2）(CH3