項(xiàng)目四染料對(duì)位紅的生產(chǎn)

1、項(xiàng)目四染料對(duì)位紅的生產(chǎn)－對(duì)位紅的生產(chǎn)第七小組： 李建峰 徐 玲 郭 琛 王海平 沈宗寧 陳永良,一、合成線路的選擇1、幾種生產(chǎn)方法（完成者：王海平）對(duì)位紅的制備 一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康?、掌握重氮化反應(yīng)的一

2、般實(shí)驗(yàn)方法。2、熟悉低溫反應(yīng)操作。二、方法 對(duì)位紅是最早的不溶性氮染料。對(duì)位紅叫1-（對(duì)-硝基苯偶氮）-2-萘酚。本實(shí)驗(yàn)以乙酰苯胺為原料，經(jīng)過(guò)硝化（混酸）、水解（堿性條件）分離后得到對(duì)硝基苯胺，經(jīng)重氮化再與β-萘酚偶合生成對(duì)位紅。 重氮化和偶合,對(duì)硝基苯胺與亞硝酸鈉在酸性條件下，生成相應(yīng)的重氮鹽，由于重氮鹽極不穩(wěn)定，一般反應(yīng)在0~5℃進(jìn)行。生成的重氮鹽立即與β-萘酚在堿性介質(zhì)中偶合生成對(duì)位紅。三

3、、實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)1、重氮化和偶合反應(yīng)均需在0~5℃的低溫下進(jìn)行，反應(yīng)物均應(yīng)預(yù)先冷卻。2、對(duì)硝基苯胺在鹽酸中形成其鹽酸鹽，如果溫度較低可能會(huì)有沉淀析出。3、重氮化反應(yīng)中反應(yīng)液呈酸性，亞硝酸鈉不宜過(guò)量，以減少副反應(yīng)。用淀粉-碘化鉀檢驗(yàn)時(shí)，若在15~20s內(nèi)試紙變藍(lán)，說(shuō)明亞硝酸鈉用量已夠。但如果不顯色，酌情補(bǔ)加亞硝酸鈉溶液。,,2、各方法的質(zhì)量產(chǎn)率、原料消耗量、生產(chǎn)成本比較級(jí)估算（完成者：李建峰）由于沒(méi)有查到工業(yè)化生產(chǎn)中的消耗量所以我計(jì)

4、算的實(shí)驗(yàn)室的成本。生產(chǎn)成本：生產(chǎn)2g5×0.372+5×0.04+27×0.008+2.24×0.0022+0.5×0.009+2.5×0.93+25×0.02+15×0.0065=5.21元,下表是各種試劑的價(jià)格,3、原料和產(chǎn)物的安全性，對(duì)人體造成的危害，原料及產(chǎn)物的毒性相關(guān)數(shù)據(jù)，急救方式及防護(hù)措施，三廢及處理方法（完成者：徐玲）乙酰苯胺1、危害性

5、：吸入對(duì)上呼吸道有刺激性。高劑量攝入可引起高鐵血紅蛋白血癥和骨髓增生。反復(fù)接觸可發(fā)生紫紺。對(duì)皮膚有刺激性，可致皮炎。有毒，具刺激性。遇明火、高熱可燃。受熱分解放出有毒氣體。 2、毒性： LD50：800 mg/kg(大鼠經(jīng)口)； 1210 mg/kg(小鼠經(jīng)口) 3、急救措施：皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗。就 醫(yī)。

6、 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底 沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼 吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。 就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,4、防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：

7、空氣中粉塵濃度超標(biāo)時(shí)，必須佩戴自吸過(guò)濾式 防塵口罩。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，應(yīng)該佩戴空 氣呼吸器。 眼睛防護(hù)： 戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。 身體防護(hù)： 穿防毒物滲透工作服。 手防護(hù)： 戴橡膠手套。 其他防護(hù)： 工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。及時(shí)換洗工

8、作 服。工作前后不飲酒，用溫水洗澡。注意檢測(cè)毒物。 實(shí)行就業(yè)前和定期的體檢。消防措施： 消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土泄露應(yīng)急措施： 應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具

9、（全面罩），穿防毒服。用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中，轉(zhuǎn)移至安全場(chǎng)所。若大量泄漏，收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。,β-萘酚 毒理和苯酚相似，而且是更強(qiáng)的腐蝕劑。對(duì)皮膚有強(qiáng)烈刺激作用。易于經(jīng)皮膚吸收。對(duì)血液循環(huán)和腎臟有毒害作用。此外，還能引起眼角膜損傷。雖然致死量不明確，但有外用3～4g而死亡的病例。防護(hù)措施： 生產(chǎn)設(shè)備要密閉、防泄漏，濺到皮膚上需及時(shí)洗凈。車間應(yīng)通風(fēng)，設(shè)備應(yīng)密

10、閉。操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。 亞硝酸鈉1.危害性 健康危害：毒作用為麻痹血管運(yùn)動(dòng)中樞、呼吸中樞及周圍血管；形成高鐵血紅蛋白。急性中毒表現(xiàn)為全身無(wú)力、頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、腹瀉、胸部緊迫感以及呼吸困難；檢查見(jiàn)皮膚粘膜明顯紫紺。嚴(yán)重者血壓下降、昏迷、死亡。接觸工人手、足部皮膚可發(fā)生損害。 燃爆危險(xiǎn)：本品助燃。危險(xiǎn)特性： 無(wú)機(jī)氧化劑。與有機(jī)物、可燃物的混合物能燃燒和爆炸，并

11、放出有毒和刺激性的氧化氮?dú)怏w。與銨鹽、可燃物粉末或氰化物的混合物會(huì)爆炸。加熱或遇酸能產(chǎn)生劇毒的氮氧化物氣體。 毒性：LD50：85 mg/kg(大鼠經(jīng)口),2.急救措施：皮膚接觸： 脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。眼睛接觸： 提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。吸入： 迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

12、食入： 飲足量溫水，催吐。就醫(yī)。3.防護(hù)措施：工程控制：生產(chǎn)過(guò)程密閉，加強(qiáng)通風(fēng)。提供安全淋浴和洗眼設(shè)備。呼吸系統(tǒng)防護(hù)：空氣中濃度較高時(shí)，應(yīng)該佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩。必要時(shí)，建議佩戴自給式呼吸器。眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。身體防護(hù)：穿膠布防毒衣。手防護(hù)：戴橡膠手套。其他防護(hù)：工作完畢，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,硝酸1.危害性 健康危害：其蒸氣有刺激作用，引起眼和上呼吸道刺激癥

13、狀，如流淚、咽喉刺激感、嗆咳，并伴有頭痛、頭暈、胸悶等?？诜鸶共縿⊥矗瑖?yán)重者可有胃穿孔、腹膜炎、喉痙攣、腎損害、休克以及窒息。皮膚接觸引起灼傷。 慢性影響：長(zhǎng)期接觸可引起牙齒酸蝕癥。  環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和土壤可造成污染。 燃爆危險(xiǎn)：本品助燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。2.急救措施 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著

14、，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,3.防護(hù)措施呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其煙霧時(shí)，佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救

15、或撤離時(shí)，建議佩戴氧氣呼吸器。眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。 鹽酸1.危害性 健康危害：接觸其蒸氣或煙霧，可引起急性中毒，出現(xiàn)眼結(jié)膜炎，鼻及口腔粘膜有燒灼感，鼻衄、齒齦出血，氣管炎等。誤服可引起消化道灼傷、潰瘍形成，有可

16、能引起胃穿孔、腹膜炎等。眼和皮膚接觸可致灼傷。慢性影響：長(zhǎng)期接觸，引起慢性鼻炎、慢性支氣管炎、牙齒酸蝕癥及皮膚損害。,環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和土壤可造成污染。 燃爆危險(xiǎn)：本品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 危險(xiǎn)特性：能與一些活性金屬粉末發(fā)生反應(yīng), 放出氫氣。遇氰化物能產(chǎn)生劇毒的氰化氫氣體。與堿發(fā)生中合反應(yīng)，并放出大量的熱。具有較強(qiáng)的腐蝕性。2.急救措施

17、 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接

18、觸其煙霧時(shí)，佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴氧氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,氫氧化鈉1.危害性

19、 健康危害：本品有強(qiáng)烈刺激和腐蝕性。粉塵刺激眼和呼吸道，腐蝕鼻中隔；皮膚和眼直接接觸可引起灼傷；誤服可造成消化道灼傷，粘膜糜爛、出血和休克。 環(huán)境危害：對(duì)水體可造成污染。 燃爆危險(xiǎn)：本品不燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 刺激性：家兔經(jīng)眼：1%重度刺激。家兔經(jīng)皮：50mg/24 小時(shí)，重度刺激。2.急救措施 皮

20、膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。,3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其粉塵時(shí)，必

21、須佩戴頭罩型電動(dòng)送風(fēng)過(guò)濾式防塵呼吸器。必要時(shí)，佩戴空氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作場(chǎng)所禁止吸煙、進(jìn)食和飲水，飯前要洗手。工作完畢，淋浴更衣。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。 消防措施 危險(xiǎn)特性：與酸發(fā)生中和反應(yīng)并放熱。遇潮時(shí)對(duì)鋁、鋅和錫有腐蝕性，并放出易燃易

22、爆的氫氣。本品不會(huì)燃燒, 遇水和水蒸氣大量放熱, 形成腐蝕性溶液。具有強(qiáng)腐蝕性。有害燃燒產(chǎn)物：可能產(chǎn)生有害的毒性煙霧。滅火方法：用水、砂土撲救，但須防止物品遇水產(chǎn)生飛濺，造成灼傷。泄漏應(yīng)急處理 隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防酸堿工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：避免揚(yáng)塵，用潔凈的鏟子收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。大量泄漏

23、：收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。,硫酸1.危害性 健康危害：對(duì)皮膚、粘膜等組織有強(qiáng)烈的刺激和腐蝕作用。蒸氣或霧可引起結(jié)膜炎、結(jié)膜水腫、角膜混濁，以致失明；引起呼吸道刺激，重者發(fā)生呼吸困難和肺水腫；高濃度引起喉痙攣或聲門(mén)水腫而窒息死亡。口服后引起消化道燒傷以致潰瘍形成；嚴(yán)重者可能有胃穿孔、腹膜炎、腎損害、休克等。皮膚灼傷輕者出現(xiàn)紅斑、重者形成潰瘍，愈后癍痕收縮影響功能。濺入眼內(nèi)可造成灼傷，甚至角膜穿孔、全眼炎以

24、至失明。慢性影響：牙齒酸蝕癥、慢性支氣管炎、肺氣腫和肺硬化。  環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有危害，對(duì)水體和土壤可造成污染。 燃爆危險(xiǎn)：本品助燃，具強(qiáng)腐蝕性、強(qiáng)刺激性，可致人體灼傷。 危險(xiǎn)特性：遇水大量放熱, 可發(fā)生沸濺。與易燃物（如苯）和可燃物（如糖、纖維素等）接觸會(huì)發(fā)生劇烈反應(yīng)，甚至引起燃燒。遇電石、高氯酸鹽、雷酸鹽、硝酸鹽、苦味酸鹽、金屬粉末等猛烈反應(yīng)，發(fā)生爆炸

25、或燃燒。有強(qiáng)烈的腐蝕性和吸水性。 急性毒性：LD50：2140 mg/kg(大鼠經(jīng)口)LC50：510mg/m3，2小時(shí)(大鼠吸入)；320mg/m3，2小時(shí)(小鼠吸入) 刺激性：家兔經(jīng)眼：1380μg ，重度刺激。,2.急救措施 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理

26、鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。 吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。 食入：用水漱口，給飲牛奶或蛋清。就醫(yī)。3.防護(hù)措施 呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸其煙霧時(shí)，佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具（全面罩）或空氣呼吸器。緊急事態(tài)搶救或撤離時(shí)，建議佩戴氧氣呼吸器。 眼睛防護(hù)：呼吸系統(tǒng)防護(hù)中已作防

27、護(hù)。 身體防護(hù)：穿橡膠耐酸堿服。 手防護(hù)：戴橡膠耐酸堿手套。 其他防護(hù)：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作完畢，淋浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。,三廢處理一、廢氣的處理 產(chǎn)生少量有毒氣體的實(shí)驗(yàn)應(yīng)在通風(fēng)櫥內(nèi)進(jìn)行，通過(guò)排風(fēng)設(shè)備將少量毒氣排到室外,被空氣稀釋 產(chǎn)生大量有毒氣體的實(shí)驗(yàn)必須具備吸收或處理裝置。如氮的氧化物、二氧化硫等酸性氣體用堿

28、液吸收.可燃性有機(jī)廢液可于燃燒爐中通氧氣完全燃燒。 二、廢液的處理 1、各實(shí)驗(yàn)室應(yīng)配備儲(chǔ)存廢渣、廢液的容器，實(shí)驗(yàn)所產(chǎn)生的對(duì)環(huán)境有污染的廢渣和廢液應(yīng)分類倒入指定容器儲(chǔ)存。 2、酸性、堿性廢液按其化學(xué)性質(zhì)，分別進(jìn)行中和后處理。使PH 達(dá)到在6～9 之間后排放。 3、有機(jī)物廢液,集中后進(jìn)行回收、轉(zhuǎn)化、燃燒等處理。 4、盡量不使用或少使用含有重金屬的化學(xué)試劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。三、廢料銷毀 1、能夠自然降解的有毒廢物，集中深埋處理。 2、不溶于水的廢

29、棄化學(xué)藥品禁止丟進(jìn)廢水管道中,必須集中到焚化爐焚燒或用化學(xué)方法處理成無(wú)害物。 3、碎玻璃和其他有棱角的銳利廢料,不能丟進(jìn)廢紙簍內(nèi),要收集于特殊廢品箱內(nèi)處理。,4、合成路線選擇的結(jié)果（全組討論） 由于我們只找到一種合成對(duì)位紅的方案所以只有選擇：乙酰苯胺為原料，經(jīng)過(guò)硝化、水解分離后得到對(duì)硝基苯胺，經(jīng)重氮化再與β-萘酚偶合生成對(duì)位紅。 二、產(chǎn)品的用途以及原料、產(chǎn)品的理化常數(shù)指標(biāo)（完成者：沈宗寧）

30、用途： 常用的染料,三、原料、產(chǎn)品的分析測(cè)試草案（完成者：陳永良） 色譜分析法是該類染料分析檢測(cè)的主要手段，其中液相色譜法占居主導(dǎo)地位，并且均采用反相模式；液質(zhì)聯(lián)用法和氣質(zhì)聯(lián)用法的檢測(cè)靈敏度和準(zhǔn)確度最高，氣質(zhì)聯(lián)用法采用選擇離子檢測(cè)法(SIM)，檢出限可達(dá)2-10µg/kg；液相色譜與串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用分析，一般采用多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）方式檢測(cè)，通過(guò)兩對(duì)離子進(jìn)行定性定量，大大提高了檢測(cè)的特異性和準(zhǔn)確

31、性。如采用氘代蘇丹紅作為同位素內(nèi)標(biāo)進(jìn)行定量，檢出限均小于1μg/kg(S/N=10)，而采用液相色譜-離子阱質(zhì)譜聯(lián)用分析食品中的對(duì)位紅，定量下限可達(dá)到3.08µg/kg。1：儀器與試劑 W a t e r s 2 6 9 0 高效液相色譜儀配紫外檢測(cè)器；Accurep MPSTM 凝膠滲透色譜凈化系統(tǒng)；LABCONCO 快速氮吹儀。粗品試樣，乙腈為色譜純；環(huán)己烷、乙酸乙酯、無(wú)水硫酸鈉為分析純；超純水由M

32、ili-Q 凈化水系統(tǒng)制得。,2：提取 稱取試樣2.00g，準(zhǔn)確加入環(huán)己烷：乙酸乙酯(1:1)10ml，用超聲波提取30min。辣椒油樣品稱取1.00g， 直接用環(huán)己烷：乙酸乙酯(1:1)定容到10ml 混勻。含水試樣需經(jīng)無(wú)水硫酸鈉脫水后再進(jìn)行凈化。3：GPC 凈化 GPC 色譜條件：色譜柱為ExpressTM Column；流動(dòng)相為環(huán)己烷：乙酸乙酯(體積比1:1)；進(jìn)樣量

33、為0.5ml；收集時(shí)間段為9～17.5min。提取液按上述條件進(jìn)凝膠滲透色譜儀進(jìn)行凈化、收集，收集液在氮吹儀上吹干，再用乙腈定容到0.5ml，待液相色譜分析。4：HPLC 色譜條件 色譜柱為Diamond(鉆石) C18(250mm Χ 4.6mm i.d ，5μm)；流動(dòng)相為乙腈:水(體積比為95:5)；流速：1ml/min；柱溫：30℃；檢測(cè)波長(zhǎng)：500nm；進(jìn)樣量：30μl 。,四、分離提純粗品的草案（完成

34、者：郭?。伲合趸^(guò)程完畢后，分離提純對(duì)硝基乙酰苯胺： 將硝化物料倒入盛有水和碎冰的混合物中，有固體析出，攪拌5分鐘后抽濾，壓干濾餅，用冰水洗滌2次后抽干，再將濾餅放入盛有水的錐形瓶中，搖動(dòng)的同時(shí)加入碳酸鈉粉末，直至溶液呈堿性（用酚酞作指示劑變紅色），加熱至沸騰，保持沸騰狀態(tài)下5分鐘，在冷卻至50℃，迅速抽濾，壓干濾餅，再用水洗滌2次，抽干，將濾餅（對(duì)硝基乙酰苯胺）放在表面皿上晾干。②：水解完畢后，分離提純對(duì)硝基乙酰苯

35、胺： 將水解后的透明溶液倒入冷水中，邊攪拌便加入碳酸鈉溶液，至溶液呈堿性，使對(duì)硝基乙酰苯胺完全析出，冷卻至室溫后，抽濾，濾餅用冷水洗至中性，取出，在水中進(jìn)行重結(jié)晶（對(duì)硝基乙酰苯胺在水中溶解度很?。?。③：重氮化和偶合后，分離提純對(duì)位紅： 進(jìn)行抽濾，用水將濾餅洗至中性，抽干，取出產(chǎn)物放 在干凈的表面皿中晾干，得到紅色的對(duì)位紅粒狀晶體。,五、實(shí)驗(yàn)操作草案（全組討論論）儀器：

36、 所需儀器圓底燒瓶（100mL,19×1）、球形冷凝管（200mL,19×2）、錐形瓶（50mL）、錐形瓶（250Ml）、燒杯（250mL）、布氏漏斗（60mL）、吸濾瓶（250mL）、溫度計(jì)（300℃）。 試劑： 乙酰苯胺、冰醋酸、濃硝酸、濃硫酸27mL、碳酸鈉0.5g、氫氧化鈉25ml、β-萘酚、亞硝酸鈉15ml、PH試紙。1、硝化 在干燥的50mL錐形瓶中，

37、加入5g自制粗乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振蕩使混合均勻，邊搖動(dòng)錐形瓶，邊分批慢慢加入6mL濃硫酸，將得到透明溶液放于冰水浴中冷卻到0~2℃。 在置于冰水浴的錐形瓶中，將2.4mL濃硝酸和6mL濃硫酸配制成混酸，并置于冰水浴中冷卻。用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其間保持反應(yīng)溫度不超過(guò)5℃，得淡黃色黏稠液體。滴加完畢，取出錐形瓶于室溫下放置20~30min，并間歇振蕩，得到橙黃色液體。,在250mL燒杯中加入25m

38、L水和25g碎冰，將反應(yīng)液以細(xì)流慢慢倒入冰水中，邊倒邊攪拌，有固體析出，冷卻后抽濾。用20mL水重復(fù)洗滌固體兩次，抽干得黃色固體。 粗產(chǎn)品加到盛有30mL水的250mL錐形瓶中，在不斷攪拌下慢慢加入碳酸鈉粉末至混合物呈堿性（使酚酞試液變紅，約0.5g碳酸鈉）。混合物于石棉網(wǎng)上加熱至沸騰數(shù)分鐘后，冷卻至50℃，迅速抽濾，每次用10mL水洗滌兩次。抽干，放置晾干，得到淡黃色固體。產(chǎn)量約4g。2、水解

39、 將制得的粗對(duì)硝基乙酰苯胺、15mL70%硫酸溶液加入到100mL圓底燒瓶中。，投入沸石，裝上回流冷凝管，在石棉網(wǎng)上加熱回流15min，得到一透明溶液。將反應(yīng)液倒入盛有100mL冷水的400mL燒杯中，慢慢加入20%氫氧化鈉溶液，至溶液呈堿性，有沉淀析出。冷卻后抽濾，固體濾餅用少量水洗滌至中性，抽干，放置晾干，得到黃色針狀晶體，約2.5g。,3、重氮化 將2.5g(0.0175mol)制得的對(duì)硝基苯胺和15m

40、L1︰1鹽酸加入一燒杯中，水浴加熱使之溶解，冷卻后加入17.5g碎冰，所得溶液置于冰水浴中，保持溫度0~5℃之間。取10%亞硝酸鈉溶液15mL，冷卻0~5℃，在不斷攪拌下，將冷卻好的亞硝酸鈉溶液迅速地一次倒入對(duì)硝基苯胺的稀鹽酸溶液中，用pH試紙檢驗(yàn)溶液是否呈酸性，并充分?jǐn)嚢柚猎嚰堬@色。將反應(yīng)物在冰水浴中放置15min后，抽濾以除去沉淀物。將濾液用冰水稀釋至70Ml，所得淡黃色透明的重氮鹽溶液保存在冰水浴中。4、偶合

41、 將2.5g（0.0175mol）研細(xì)的-萘酚、15mL10%氫氧化鈉溶液加入100mL燒杯中，充分振蕩使之溶解 ，在5℃以下攪拌15min，得到深紅色固體，抽濾，固體用水洗滌至中性，抽干晾置。,六、經(jīng)修改、完善后的實(shí)驗(yàn)方案（列出修改之處即可）1、對(duì)硝基苯胺：2.8g、Hcl（20%）16ml2、亞硝酸鈉：0.02mol（1.6g）加水6ml3、β-萘酚：3.0g（0.02mol）4、10%NaoH 16ml5、第一次

42、抽濾之后不要加水稀釋直接放置燒杯中置于冰水（0-5℃）環(huán)境中、加β-萘酚和NaoH,參考文獻(xiàn)：1、陳大勇等編.實(shí)驗(yàn)化學(xué)（Ⅱ） 【M】北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1999.2、時(shí)雨譯.實(shí)驗(yàn)室化學(xué)藥品的提純方法【M】北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1987.3、張友蘭 有機(jī)精細(xì)化學(xué)品合成及應(yīng)用實(shí)驗(yàn) [M]北京：化學(xué)工業(yè)出版社，20054、徐克勛 精細(xì)有機(jī)化工原料及中間體手冊(cè) [M]北京：化學(xué)工業(yè)出版社，19985、王利民、鄒剛