丹參酮iiappt課件

1、,,,丹參酮IIA的提取分離與含量測(cè)定,小組成員：陳思培 陳 進(jìn) 余春雪 肖龍高 張思晨,,,,,01,引入,,02,本草考證.,,03,提取分離,,04,結(jié)構(gòu)鑒定,目 錄 CONTENT,,,第一部分,本草考證,丹參系唇形科鼠尾草屬植物丹參Salvia miltiorrhiza Bunge的干燥根及根莖，因其根皮赤而肉紫，且形狀似參而得名“丹參”，是一種主治心血管系統(tǒng)疾病的常用中藥。

2、作為傳統(tǒng)中藥在我國沿用已久，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，被列為上品。中醫(yī)理論認(rèn)為丹參具有祛瘀止痛、活血通經(jīng)、清心除煩的作用，主治冠心病、心絞痛、心煩不眠、女性的月經(jīng)不調(diào)、經(jīng)閉痛經(jīng)等癥。,正品丹參來源于唇形科植物丹參salvia miltiorrhiza Bunge的干燥根及根莖，主產(chǎn)于湖北隨州，山東和河南也有。迄今報(bào)道丹參還有兩個(gè)種下變異變種：單葉丹參和白花丹參。白花丹參的花冠為白色或淡黃色，為山東特產(chǎn)。醫(yī)學(xué)研究證明，其藥物有效成分遠(yuǎn)高于《中

3、國藥典》中的紫花丹參，尤其對(duì)血栓閉塞性脈管炎有特效。,,,第二部分,提取分離,,,,,,,具體操作如下： 取丹參根1kg，洗凈晾干，粉碎成粗粉，過40目篩，用10L95％乙醇浸提24小時(shí)，浸提3次，過濾后合并浸提液，減壓濃縮成濃浸膏，用100％甲醇溶解，濃縮甲醇溶解液成浸膏，即得總丹參酮。將總丹參酮過SephadexLH-20柱，用100％甲醇洗脫，分別得4個(gè)顏色段(黃色段、秸紅色段、紫紅色段、棕紅色段)，各色段分別用高

4、效硅陵扳薄層層析，展開劑：苯-乙酸乙酯(19：1)，層析后揮干，在自然光下可清晰看見不同顏色斑點(diǎn)。根據(jù)薄層層析檢測(cè)結(jié)果，按不同部分進(jìn)行二次分離，再過SephadexLH-20柱，分別用50％，70％甲醇洗脫，用自動(dòng)部分收集器部分收集。即可通過上述兩次分離得到單體化合物。,,,,,,,,,,丹參中脂溶性成分的 提取和分離流程,,第三部分,丹參酮IIA的結(jié)構(gòu)鑒定,,,,C19H18O3,,?,4．1理化分析 纓紅色

5、針狀結(jié)晶(甲醇)，mp 204～206℃，溶于甲醇，乙醇，苯等有機(jī)溶劑，不溶于水。與濃硫酸顯綠色。 高效硅膠薄層層析，展開劑：苯一乙酸乙酯(19：1)，揮干后，在自然光下可見纓紅色單一斑點(diǎn)，Rf值為0．57。展開劑：苯一氯仿一乙酸乙酯(16：4：1)，也為單一斑點(diǎn)，Rf值為0．78。,,4．2 13C—NMR(CDCI3)化舍物I的13C-NMR光譜圖、碳信號(hào)的歸屬表如上所示。,DEPT 135譜顯示有3個(gè)仲碳信號(hào)，化

6、學(xué)位移值分別為29.9、19.1、37.8。,ChemNMR 13C Estimation,,4.3 H-NMR（500 MHz，CDCl3） 3.21（2H，t，J= 6.4Hz，H-1）； 1.82（2H，m，H-2）； 1.68（2H，t，H-3）； 7.57 （1H，d，J= 8.1 Hz，H-6）； 7.65 （1H，d，J= 8.1Hz，H-7）； 7.24 （1H，s，H-16）； 2.28

7、（3H，s，Me-17）； 1.33（6H，s，Me-18 and Me-19）；,,4.4化合物I的電噴霧質(zhì)譜 上圖為化合物I的質(zhì)譜圖，由圖可知如下信息：m／z(％)：294為分子離子峰，相對(duì)豐度為100％，279(M-CH3)，261(279-CO)，251(279--C0)，可知其分子量為294，與丹參酮IIA的分子量相符。,,4．5紫外光譜 化合物I經(jīng)紫外全波長掃描，在200-500 nm范圍內(nèi)

8、丹參酮IIA有4個(gè)吸收峰，分別在223 nm，245 nm，351 nm和458 nm處有吸收，最大吸收波長在245 nm屬于紫外區(qū)。其中245nm是由苯性結(jié)構(gòu)引起的，351與458nm是由醌性結(jié)構(gòu)引起的。,,4.6 綜合上述譜圖可知該化合物結(jié)構(gòu)為，即丹參酮IIA(tanshinonc IIA),,,,“,”,,,It’s so easy!,,引 入,結(jié)構(gòu)鑒定,提取分離,本草考證,,,,,,,,,此文獻(xiàn)介紹了丹參的本草考證及白