芳基烷基葡萄糖苷的合成、表征及其增香和抑菌活性研究.pdf

1、獨(dú)創(chuàng)性l聲明本人聲明所呈交的論文是我個(gè)人在導(dǎo)師指導(dǎo)下進(jìn)行的研究工作及取得的研究成果。盡我所知，除了文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，論文中不包含其他人已經(jīng)發(fā)表或撰寫過(guò)的研究成果，也不包含為獲得安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)或其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或證書而使用過(guò)的材料。與我～同工作的同志對(duì)本研究所做的任何貢獻(xiàn)均己在論文中作了明確的說(shuō)明并表示了謝意。研究生簽名：童蘭壘i!至?xí)r間：力，／年，，胡／D日關(guān)于論文使用授權(quán)的說(shuō)明本人完全了解安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)有關(guān)保留、使用學(xué)位論

2、文的規(guī)定，即：學(xué)校有權(quán)保留送交論文的復(fù)印件和磁盤，允許論文被查閱和借閱，可以采用影印、縮印或掃描等復(fù)制手段保存、匯編學(xué)位論文。同意安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)可以用不同方式在不同媒體上發(fā)表、傳播學(xué)位論文的全部或部分內(nèi)容。(保密的學(xué)位論文在解密后應(yīng)遵守此協(xié)議)研究生簽名：丞生芻叢!銎時(shí)間：知／／年，_2月f，。日第一導(dǎo)師簽名：時(shí)間：年月日安徽農(nóng)業(yè)大學(xué)博士學(xué)位論文摘要植物中通常既有以游離態(tài)存在的香氣成分，也有鍵合態(tài)糖苷形式存在的香氣前體，這些在正常生長(zhǎng)的植

3、物組織中通常被區(qū)室化的糖苷類香氣前體和內(nèi)源糖苷酶，在鮮花開放、果實(shí)成熟或其他脅迫環(huán)境下，糖苷類香氣前體被內(nèi)源糖苷酶水解，釋放出揮發(fā)性苷元，成為香氣。前人針對(duì)糖苷類香氣前體的研究，主要致力于香氣前體的分離純化和結(jié)構(gòu)鑒定，本文采用化學(xué)合成法制備了芳基烷基葡萄糖苷，并考察了其增香和抑菌活性。論文對(duì)前人糖苷合成方法進(jìn)行了改進(jìn)；將制備的糖苷樣品分別添加到玫瑰鮮切花和茶樹鮮葉中，分析作為增香原料的可行性；對(duì)糖苷的抑菌作用進(jìn)行了研究；在糖苷增香過(guò)程中

4、對(duì)醇?；D(zhuǎn)移酶的基因表達(dá)量進(jìn)行了研究，從分子水平上探討了糖苷處理玫瑰切花和茶樹鮮葉后，酯類香氣物質(zhì)的變化。論文取得以下主要研究結(jié)果：1、采用改進(jìn)的Helferich法立體選擇合成了苯甲醇BD葡萄糖苷(BA—G)和2一苯乙醇一B—D葡萄糖苷(2一PEG)。在單因素實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，采取正交分析法對(duì)糖苷化反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化，結(jié)果顯示，醇糖比為1：2：1，催化劑用量為O6％，反應(yīng)時(shí)問(wèn)為24h，反應(yīng)溫度為室溫時(shí)，產(chǎn)物得率最高，分別為532％、498％

5、。2、采用薄層色譜法(TLC)、硅膠柱色譜法(SGCC)以及高效液相色譜法(HPLC)對(duì)樣品進(jìn)行分離純化，經(jīng)HPLC檢測(cè)出兩種糖苷類化合物的純度分別為982％和987％；采用液相色譜質(zhì)譜聯(lián)用(LCMSMS)以及核磁共振(1HNMR、13CNMR)等技術(shù)對(duì)這兩種合成產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)鑒定，確認(rèn)合成的糖苷類化合物為目標(biāo)產(chǎn)物。3、將合成的兩種芳香糖苷作為香氣前體，對(duì)開放前無(wú)香氣的玫瑰鮮切花進(jìn)行處理，直到鮮花凋謝，證實(shí)有明顯的增香作用。用頂空固相微

6、萃取聯(lián)合氣質(zhì)聯(lián)用分析技術(shù)檢測(cè)釋放的揮發(fā)性香氣成分。結(jié)果表明，釋放香氣主要是作為糖苷配基的醇類以及衍生的酯類物質(zhì)。在鮮切花開放的動(dòng)態(tài)檢測(cè)過(guò)程中，醇類揮發(fā)物呈現(xiàn)先增加后降低的趨勢(shì)，酯類揮發(fā)物在鮮花的全開期達(dá)到了最大量。同時(shí)發(fā)現(xiàn)香氣釋放規(guī)律不受光照的影響，而受自身生長(zhǎng)代謝的調(diào)節(jié)。鮮花中B一葡萄糖苷酶的活性在鮮花的開放過(guò)程中呈現(xiàn)先增加后降低的趨勢(shì)，且在半開期達(dá)到最大活性。同時(shí)，與對(duì)照鮮花相比，經(jīng)苯甲醇及2苯乙醇p糖苷誘導(dǎo)的鮮花，p葡萄糖苷酶的活