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1、分類號UDC密級筮五多毋廬夕擎碩士研究生學(xué)位論文過渡金屬催化芳烴C—H鍵的氰基化反應(yīng)申請人:學(xué)號:培養(yǎng)單位:學(xué)科專業(yè):研究方向:指導(dǎo)教師:完成日期:王璐璐2131345化學(xué)化工與材料學(xué)院應(yīng)用化學(xué)精細有機化學(xué)與技術(shù)孫志忠教授初文毅副教授2016年3月20日黑龍江大學(xué)碩士學(xué)位論文AbstractArylnitrilesaskeystructuralunitsexistinnumerousdyes,pesticides,pharmaceuti
2、calsandnaturalproductsTherefore,thepreparationofnitrileshasalwaysbeenanattractivetopicinorganicsynthesisInthepastdecades,transitionmetalcatalyzeddirectCHcyanationwasstillanappealingstrategytosynthesizearomaticnitrilesIta
3、voidsthedisadvantagesofgeneralmethodssuchasharshreactionconditionsandtheuseofstoichiometricamountsoftoxicmetalcyanidesThispaperdevelopedabidentatechelationassistantpalladiumcatalyzeddirectCHcyanationofpicolinamideswithTM
4、SCNAmidewaschoosenasthedirectinggrouptosynthesizemonodentateN一(naphthalen1一y1)benzamide,2chloro—N一(naphthalen一1一y1)nicotinamide,N一(quino—lin一8一y1)benzamideandNO—bidentatechelatedN一(naphthalen一1一y1)furan一2carboxamide,N,N—
5、bidentatechelatedN一(naphthalen一1一y1)picolinamideAftercomparisonoftheirreactivitywechoseN(naphthalen1y1)picolinamideassubstratesand17derivativeshavebeensynthesizedThereactionofN一(naphthalen一1一y1)picolinamideinthepresenceo
6、fPd(PPh3)4ascatalystandTMSCNascyanidesourcewasinvestigatedInordertoimprovetheyield,thereactionwasconductedbychangingthereactionparameters,includingcatalyst,oxidant,cyanatingreagent,solvent,temperatureandatmosphereHavinge
7、stablishedtheoptimizedreactionconditions,thegeneralityofthereactionwasinvestigatedbyusingvarioussubstratesAtlast,14aromaticnitrileshavebeenachievedMoreoveramechanismofthiscyanationreactionwasproposedKeywords:Arylnitriles
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