幾種香豆素類化合物的分離、純化、結構修飾及其防污活性研究.pdf

1、尋找新的環(huán)境友好型防污劑是目前海洋防污研究工作的一個熱點，而天然防污活性物質及其結構類似物是最有可能的環(huán)保防污劑。本文以白脊藤壺和多室草苔蟲活性檢測模型研究了蛇床子中的5種天然產物。對其中的蛇床子素進行了結構修飾，獲得8個衍生物，并利用白脊藤壺和多室草苔蟲活性檢測模型檢測了它們的活性。對其中的歐前胡素進行了結構修飾，獲得了9個衍生物，并利用細菌、硅藻活性模型檢測了它們的活性。并且對這些香豆素類化合物及其衍生物的活性與化學結構之間的構效關

2、系作為分析。主要結果如下:
　　1、本文從蛇床子的提取物中分離得到了五種純化合物并確定其結構為β-谷甾醇(β-stitosterol)、蛇床子素(Osthole)、歐前胡素(Imperatorin)、異茴芹內酯(Isopimpinellin)和橙皮油內酯烯酸(Auraptenol)。其中β-谷甾醇未表現(xiàn)出防污活性，而其他四種化合物屬于香豆素類化合物，表現(xiàn)出顯著的防污活性。本文獲得的四種香豆素類化合物都能抑制白脊藤壺金星幼體的附著，

3、蛇床子素、歐前胡素、橙皮油內酯烯酸和異茴芹內酯的半抑制濃度分別為4.64、3.39、3.38、11.31μg mL-1。對于另一個活性模型多室草苔蟲的幼體附著，蛇床子素(EC50=7.56μg mL-1)和橙皮油內酯烯酸(EC50=22.59μg mL-1)表現(xiàn)出抑制活性，而歐前胡素和異茴芹內酯則未表現(xiàn)出抑制活性。蛇床子素和橙皮油內酯烯酸屬于簡單香豆素，能抑制兩種污損生物，防污活性比較廣譜;歐前胡素和異茴芹內酯屬于呋喃香豆素，只能抑制藤

4、壺幼體，活性比較專一，這與其母核是否與呋喃環(huán)相連有關。在對藤壺的抑制活性中，三個帶有異戊烯基側鏈的香豆素（蛇床子素、歐前胡素和橙皮油內酯烯酸）活性較好且數(shù)值接近，而不帶異戊烯基側鏈的化合物異茴芹內酯則活性較弱，這提示了異戊烯基側鏈對化合物的防污活性也具有重要的意義。
　　2、對蛇床子素進行結構修飾，一共獲得8個衍生物（化合物6-13），并利用白脊藤壺和多室草苔蟲兩種防污活性檢測模型分別檢測了這8種化合物的活性。對于藤壺活性模型，化

5、合物2、6、8、9、10和13的半抑制濃度低于15μg/ml，化合物11和12的半抑制濃度介于15μg/ml到25μg/ml之間，而化合物7半抑制濃度高于25μg/ml。對于草苔蟲活性模型，化合物2、8、9和10的半抑制濃度低于15μg/ml，化合物化合物7、11和12的半抑制濃度介于15μg/ml到25μg/ml之間，而化合物6和13半抑制濃度高于25μg/ml。因此這8個化合物都具有防污活性，但活性的高低以及能夠抑制的目標生物不盡相

6、同，并且這些活性與其側鏈的官能團有關。
　　3、通過結構修飾，一共獲得9個歐前胡素的活性衍生物。利用抑制附著性硅藻模型和抑菌模型分別檢測了歐前胡素及其衍生物的活性，證實了對硅藻模型，化合物3、16和17具有良好的抑制活性，其半抑制濃度分別為1.44，0.67和0.60ppm;對革蘭氏陽性菌，化合物18和19表現(xiàn)出抑制活性，其他化合物未變現(xiàn)出抑制活性;對革蘭氏陰性菌，這一類化合物均未表現(xiàn)出抑制活性。通過構效關系分析證實，化合物側鏈雙