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1、本論文主要研究了利用相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng)高立體選擇性合成反式環(huán)丙烷衍生物的方法,探索了貧電子環(huán)丙烷衍生物與親核試劑的反應(yīng),論文的主要工作如下: 第一部分: 貧電子烯烴3a’-e’(a’:Y=OCH3,b’:Y=CH3,c’:Y=H,d’:Y=C1,e’:Y=NO2)與鉮鹽1a-c(a:X=H,b:X=NO2,c:X=CH3)在50%NaOH(aq)/CH2Cl2體系中室溫?cái)嚢璺磻?yīng),得到反式-1,2-環(huán)丙烷衍生物4aa'-cd’
2、。該反應(yīng)利用相轉(zhuǎn)移催化的方法,反應(yīng)條件溫和,立體選擇性高,合成方法簡(jiǎn)便,反應(yīng)速度快。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR,13C-NMR,IR,HRMS或元素分析予以確定,立體結(jié)構(gòu)通過2D NOESY及X-ray分析予以確定,并對(duì)反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了推測(cè)。 第二部分: 1.反式或順式-1,2-二取代苯基-6,6-二甲基-5,7-二氧螺環(huán)[2,5]-4,8-辛二酮(4/5)在DME或者丙酮溶劑中與弱親核試劑-水加熱回流反應(yīng),得到反式和順式-β
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