唾液酸N-苯基三氟乙酰亞胺酯和苯基炔酸酯為給體的糖苷化研究.pdf

1、N-乙酰神經(jīng)氨酸(Neu5Ac)是一類自然界中分布最廣的唾液酸類化合物，它位于哺乳動(dòng)物細(xì)胞表面糖蛋白和糖脂的末端。在人體內(nèi)，N-乙酰神經(jīng)氨酸往往以α(2→3)或者α(2→6)唾液酸苷鍵與半乳糖和N-乙酰半乳糖連接。細(xì)胞表面的Neu5Ac在細(xì)胞間的相互作用中起到了重要的作用，例如病原體-宿主的識(shí)別、腫瘤的轉(zhuǎn)移、毒素．受體的相互作用、細(xì)胞的分化和增殖。為了進(jìn)一步研究它們的生物功能，發(fā)展有效和區(qū)域選擇性的合成α(2→3)和α(2→6)-Neu

2、5Ac-Gal單元的路線是非常必要的。 一以唾液酸三氟乙酰亞胺酯為給體高效合成 Neu5Acα(2→3)-Gal模塊，并將其應(yīng)用于神經(jīng)節(jié)苷脂GM3的合成 本文對(duì)以唾液酸三氟乙酰亞胺酯為給體，設(shè)計(jì)合成了不同的半乳糖受體，進(jìn)行糖苷化反應(yīng)研究。獲得了一條有效合成Neu5Acα(2→3)-Gal單元的路線，用2，3，4-羥基裸露的半乳糖為受體，TBSOTf作為催化劑進(jìn)行糖苷化反應(yīng)，并找到了最佳的一個(gè)半乳糖受體2．(trimeth

3、ylsilyl)ethyl6-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-galactopyranoside(75g)，以73％的收率和89％的立體選擇性合成了Neu5Acα(2→3)-Gal糖苷鍵，并將得到的二糖模塊成功的應(yīng)用于GM3的合成。 二唾液酸苯基炔酸酯為給體的糖苷化研究 一種新的以唾液酸炔基苯甲酸酯為給體，以Au(Ⅰ)為催化劑，四氫呋喃為溶劑的唾液酸苷化方法被發(fā)現(xiàn)，并將其應(yīng)用于唾液酸糖苷的合成