（R）-a-硫辛酸的合成新工藝及殺菌活性研究.pdf

1、α-硫辛酸分為R體和S體，其中有生理活性的是R體，(R)-α-硫辛酸作為一種輔酶，在α-酮酸的氧化脫羧過(guò)程中起重要作用。采用傳統(tǒng)方法合成(R)-α-硫辛酸，無(wú)效體難以利用，成本偏高，因此開發(fā)低成本的(R)-α-硫辛酸合成工藝，顯得尤為必要。在文獻(xiàn)調(diào)研基礎(chǔ)上，本文設(shè)計(jì)了一條合成(R)-α-硫辛酸的新工藝路線，并首次對(duì)(R)-α-硫辛酸進(jìn)行了抑菌活性測(cè)試。 本文以6-羥基-8-氯辛酸乙酯為起始原料，經(jīng)過(guò)水解、拆分、酯化、氯代、水解、

2、取代6步反應(yīng)制得(R)-α-硫辛酸。通過(guò)元素分析、IR、NMR對(duì)中間體及目標(biāo)化合物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)確證，整個(gè)反應(yīng)采用氣柏色譜進(jìn)行跟蹤和定量分析。詳細(xì)討論了各步反應(yīng)，重點(diǎn)對(duì)拆分、氯代、取代三步反應(yīng)中的物料比、溫度、滴加時(shí)間、催化劑、溶劑等主要影響因素進(jìn)行了傘面的研究，獲得了較優(yōu)合成條件：拆分反應(yīng)中，n(6-羥基-8-氯辛酸)：n[(R)-α-甲基芐胺]=1：0.48，反應(yīng)溫度35℃。氯代反應(yīng)中，有催化劑時(shí)：n[(S)-6-羥基-8-氯辛酸乙酯]

3、：n(氯化亞砜)=1：1.4，石油醚為溶劑，反應(yīng)溫度35℃；無(wú)催化劑時(shí)，n[(R)-6-羥基-8-氯辛酸乙酯]：n(氯化亞砜)=1：1.4，石油醚為溶劑，反應(yīng)溫度65℃。取代反應(yīng)中，n[(R)-6，8-二氯辛酸]： n(二硫化鈉)=1：1．2，反應(yīng)溫度75℃，滴加時(shí)間3.0 h，合成(R)-α-硫辛酸總收率達(dá)30％。 與傳統(tǒng)方法相比，該法將S體和R體6-羥基-8-氯辛酸乙酯都轉(zhuǎn)化為R體6-8-二氯辛酸乙酯，解決了拆分后無(wú)效體的利