熒烷類功能染料的合成及性能研究.pdf

1、論文研究了熒烷類功能染料的合成及性能。 首先，論文研究了2-羧基-4'-二乙氨基-2'-羥基二苯甲酮的合成，并對合成工藝條件和合成機(jī)理進(jìn)行了探討。2-羧基-4'-二乙氨基-2'-羥基二苯甲酮(二苯甲酮衍生物)是合成新型熒烷類功能染料(熱敏、壓敏染料)的重要中間體。 以3-二乙氨基苯酚和鄰苯二甲酸酐為原料，合成2-羧基-4’-二乙基氨基-2'-羥基二苯甲酮。在實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，討論了原料配比、反應(yīng)時間、堿用量、分解時間等因素對

2、反應(yīng)的影響，得到了以下較佳的反應(yīng)條件：3-二乙氨基苯酚：鄰苯二甲酸酐(摩爾比)=1:1.2，反應(yīng)時間為10 h，堿(NaOH)用量為60 mL、36％的NaOH溶液，分解時間為6 h。在此條件下，2-羧基-4'-二乙氨基-2'-羥基二苯甲酮的收率約71.8％。論文初步確定了2-羧基-4'-二乙氨基-2'-羥基二苯甲酮的合成機(jī)理：首先是發(fā)生酯化，然后酚酯進(jìn)行Fries重排，形成產(chǎn)物。 其次，論文研究了1,3,4-噻二唑類化合物的合

3、成。1，3，4-噻二唑環(huán)是含有硫原子的芳香性雜環(huán)，具有芳香性，共軛效應(yīng)較強(qiáng)，可用來合成顯色劑和染料。 以對甲氧基苯甲酸為原料，經(jīng)過酯化得到對甲氧基苯甲酸乙酯，再經(jīng)水合肼肼化、酰氯?；玫絅-對甲氧基苯甲酰肼-N'-烷基酰肼，最后在五硫化二磷的環(huán)合脫水作用下合成1，3，4-噻二唑類化合物。在實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上，討論并確定了對甲氧基苯甲酸乙酯矛盯對甲氧基苯甲酰肼合成的優(yōu)化條件。對原料配比、反應(yīng)時間進(jìn)行了優(yōu)化，得到了較佳的反應(yīng)條件：對甲氧

4、基苯甲酸：無水乙醇(摩爾比)=1:20，反應(yīng)時間為12 h。對甲氧基苯甲酸乙酯：85％水合肼(摩爾比)=1：25，反應(yīng)時間為8 h。論文還討論了不同環(huán)合劑和展開劑對2-甲基-5-對甲氧基苯基-1，3，4-噻二唑合成和提純的影響。 同時，論文研究了熒烷的合成。熒烷類功能染料是一類重要的功能材料，它主要用途是作為壓敏和熱敏染料。本文在熒烷母環(huán)上連入噻二唑衍生物，合成了新型熒烷染料。 在濃硫酸作用下，2-羧基-4'-二乙氨基-

5、2'-羥基二苯甲酮分別與2-甲基-5-對甲氧基苯基-1，3，4-噻二唑和2-苯基-5-對甲氧基苯基-1，3，4-噻二唑反應(yīng)，合成2-(5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-6-二乙基氨基熒烷和2-(5-甲基-1，3，4-噻二唑-2-基)-6-二乙基氨基熒烷。 然后，論文又研究了壓、熱敏紙的制備和性能。以合成的新型熒烷染料分別制備了壓敏、熱敏紙，并對其耐光性、耐熱性進(jìn)行了測試。經(jīng)過測試發(fā)現(xiàn)，制得的壓敏、熱敏紙的耐光性和耐熱性較好