咪唑啉酮類吡喃葡萄糖苷衍生物的合成與生物活性研究.pdf

1、咪唑啉酮雜環(huán)類衍生物具有殺菌、除草、殺蟲及醫(yī)藥活性，有著廣闊的應(yīng)用前景，是農(nóng)用化學(xué)品研究開發(fā)最為活躍的研究領(lǐng)域之一。糖修飾的先導(dǎo)化合物能延長(zhǎng)作用時(shí)間、增加藥效和降低其毒性。為了尋求具有生物活性的新化合物，我們把葡萄糖基與咪唑啉酮類雜環(huán)引入同一分子中，設(shè)計(jì)合成了一系列新型咪唑啉酮類葡萄糖苷化合物，并進(jìn)行了初步的殺菌活性測(cè)定。
　　 本文以D-葡萄糖為原料經(jīng)乙?；?、溴化和異硫氰酸化3步反應(yīng)合成了2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D

2、-吡喃葡萄糖基異硫氰酸酯，然后與L-氨基酸酯反應(yīng)合成了5個(gè)N-2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基-N'-烴氧基甲酰甲基硫脲類衍生物，產(chǎn)率均在70％以上。所得糖基硫脲在氯化汞存在下與胺反應(yīng)，生成了乙酰基保護(hù)的吡喃葡萄糖基胍，通過發(fā)生分子內(nèi)親核反應(yīng)生成17個(gè)新型1-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基）-2-烷氨基-4-烴基-1H-5-咪唑啉酮類化合物，所得化合物結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜、質(zhì)譜、氫核磁共振譜

3、和元素分析認(rèn)證。
　　 對(duì)目標(biāo)化合物進(jìn)行了單晶培養(yǎng)，得到了化合物3c的單晶。用X-射線單晶衍射法測(cè)定了其晶體結(jié)構(gòu)，該晶體屬于單斜晶系，P2（1）空間群，a=9.8928（10）A，b=6.5421（6）A，c=23.074（2）A，β=100.095（2）°，V=1470.2（2）A3，Z=2，Dc=1.264g/cm3，μ=0.097mm-1，F(xiàn)（000）=592，最終偏差因子R=0.0606，wR=0.1106。
　　

4、 同時(shí)對(duì)葡萄糖基硫脲和咪唑啉酮類葡萄糖苷衍生物進(jìn)行生物活性初步研究。分別采用浸葉法測(cè)定了對(duì)小菜蛾的殺蟲活性，平皿法測(cè)定了對(duì)油菜根和稗草芽的除草活性，平板瓊脂培養(yǎng)法測(cè)定了對(duì)小麥紋枯菌（Rhizoctoniacerealis）、小麥赤霉菌（Gibberellazeae）和黃瓜炭疽菌（Colletotrichumorbiculare）抑菌活性。結(jié)果表明除2a有一定的殺蟲活性外，化合物均無殺蟲和除草活性，各化合物對(duì)3種植物病原菌的抑菌活性也不