羅丹明B-硫脲衍生物熒光探針的合成及其對(duì)金屬離子識(shí)別作用.pdf

1、最近這些年來(lái)，設(shè)計(jì)并合成可以選擇性識(shí)別不同目標(biāo)體系的熒光分子探針在超分子化學(xué)、醫(yī)學(xué)、生物學(xué)及環(huán)境監(jiān)測(cè)等諸多學(xué)科和領(lǐng)域引起了科研工作者的廣泛關(guān)注。由于熒光分子探針可以通過(guò)簡(jiǎn)單的熒光性的增強(qiáng)或是熒光淬滅來(lái)實(shí)現(xiàn)對(duì)特定分析物體系的快速識(shí)別，所以熒光分子探針在分子識(shí)別領(lǐng)域得到了廣泛地應(yīng)用。羅丹明類(lèi)化合物屬于是氧雜蒽類(lèi)染料的一種，由于羅丹明類(lèi)衍生物具有非常優(yōu)良的光物理學(xué)性質(zhì)(如具有較長(zhǎng)的吸收和發(fā)射波長(zhǎng)、較大的摩爾消光系數(shù)、較高的熒光量子產(chǎn)率及較好的

2、光學(xué)穩(wěn)定性等)，所以此類(lèi)衍生物是一類(lèi)非常好的熒光分子探針。羅丹明類(lèi)化合物作為熒光分子探針的識(shí)別機(jī)理是：在金屬離子或者質(zhì)子的作用下，羅丹明類(lèi)衍生物由閉環(huán)(OFF)的形式(無(wú)熒光)轉(zhuǎn)換為開(kāi)環(huán)(ON)的形式(強(qiáng)熒光)，即OFF-ON型熒光探針的識(shí)別機(jī)理。
　　 本文以羅丹明B(RhB)作為起始反應(yīng)物，合成并且表征了五種羅丹明B-苯基硫脲衍生物。首先，在堿性條件下由羅丹明B得到了羅丹明B-堿(RhB-B)；然后，利用羅丹明B-堿與水合肼

3、進(jìn)行縮合反應(yīng)得到了羅丹明B-肼(RhB-HD)；最后再用羅丹明B-肼(RhB-HD)和一系列的苯基異硫氰酸酯反應(yīng)分別得到了五種羅丹明B-苯硫脲衍生物：羅丹明B-苯硫脲(RhB-PhTh)、羅丹明B-對(duì)硝基苯硫脲(RhB-pNPhTh)、羅丹明B-對(duì)甲氧基苯硫脲(RhB-pMOPhTh)、羅丹明B-2-甲氧基-4-硝基苯硫脲(RhB-2MO4NPhTh)及羅丹明B-2-硝基-4-甲氧基苯硫脲(RhB-4MO2NPhTh)。上述所合成的五種

4、羅丹明B-苯硫脲衍生物及中間體的結(jié)構(gòu)都是通過(guò)傅里葉變換紅外光譜(FT-IR)、電噴霧質(zhì)譜(ESI-MS)及氫核磁共振圖譜(1H-NMR)進(jìn)行表征和確定的。利用熒光和紫外吸收光譜對(duì)所合成的五種羅丹明B-硫脲衍生物識(shí)別金屬離子的作用進(jìn)行了研究，研究結(jié)果表明，五種羅丹明B-硫脲衍生物均可以選擇性識(shí)別Cu2+，隨后又進(jìn)行了它們識(shí)別金屬離子的最優(yōu)化實(shí)驗(yàn)。在相同的實(shí)驗(yàn)條件下，比較了羅丹明B-硫脲衍生物識(shí)別的Cu2+的差異，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明：在常見(jiàn)的金屬