2-氨基-3,5-二溴-N-(反-4-羥基環(huán)已基)芐胺的合成及其工藝研究.pdf

1、2-氨基-3,5-二溴-N-(反-4-羥基環(huán)已基)芐胺的鹽酸鹽,為新型祛痰藥。論文以鄰硝基苯甲醛為起始原料,經(jīng)硝基的還原反應(yīng)、苯環(huán)的溴化反應(yīng)、醛的還原胺化反應(yīng)制得目標(biāo)產(chǎn)物。
　　 以鄰硝基苯甲醛為起始原料,鐵粉為還原劑,在不同酸和電解質(zhì)介質(zhì)條件下進(jìn)行反應(yīng),實(shí)驗(yàn)結(jié)果發(fā)現(xiàn),當(dāng)用濃鹽酸時(shí)鄰硝基苯甲醛可完全轉(zhuǎn)化。選用體積比為4:1的乙醇與水混合溶劑為反應(yīng)溶劑,還原鐵粉與鄰硝基苯甲醛的用量比為10:1,在回流溫度下反應(yīng),產(chǎn)物收率可達(dá)95％

2、以上。
　　 以鄰氨基甲醛為原料進(jìn)行溴化反應(yīng)合成2-氨基-3,5-二溴苯甲醛,研究了不同溴化試劑對(duì)鄰氨基苯甲醛發(fā)生溴化反應(yīng)的特性,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)利用溴化鉀溶液及30%雙氧水能提高溴化反應(yīng)中分子溴的利用率。在乙醇溶劑介質(zhì)中,使用溴化鉀、溴素、鄰氨基苯甲醛量的比例為9.50:1.93:1.00,控制溴化鉀及溴素混合溶液的滴加時(shí)間于20℃下反應(yīng),產(chǎn)物2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的收率可達(dá)93.3%。在利用30%雙氧水的條件下,以同時(shí)滴加30

3、%雙氧水及溴素的滴加方式,控制滴加時(shí)間,于20℃反應(yīng),產(chǎn)物2-氨基-3,5-二溴苯甲醛的收率可達(dá)73.1%,其中溴素的投料量為原料鄰氨基苯甲醛的1.06倍。
　　 以2-氨基-3,5-二溴苯甲醛為原料進(jìn)行還原胺化反應(yīng)合成目標(biāo)產(chǎn)物,實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)利用硼氫化鈉作為還原試劑,2-氨基-3,5-二溴苯甲醛與反-4-氨基環(huán)已醇量的比例為1.0:1.9,在甲醇溶劑中回流反應(yīng),產(chǎn)物2-氨基-3,5-二溴-N-(反-4-羥基環(huán)已基)芐胺的收率可達(dá)72