吡嗪衍生物Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、本文以2-乙氧基-6-氯吡嗪(1a)與對甲氧基苯硼酸的偶聯(lián)為模板反應(yīng)，研究了條件的改變對反應(yīng)的影響。Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)是較常見的碳-碳鍵形成方式之一，影響該反應(yīng)的基本因素包括堿，催化劑，配體，溶劑等等，本論文在現(xiàn)有的工作基礎(chǔ)之上，以模板反應(yīng)為例，進(jìn)行了一系列的探索研究，最終優(yōu)化了該反應(yīng)的條件.與現(xiàn)有的偶聯(lián)反應(yīng)條件相比，該條件降低了催化劑的用量，縮短了反應(yīng)時間，得到了較高的產(chǎn)率。以此優(yōu)化的條件為前提，再將該模板反應(yīng)的底物與不同的硼酸，吡

2、啶硼酸和酯反應(yīng)，得出相應(yīng)的產(chǎn)率，研究其規(guī)律。實(shí)驗證明，2-乙氧基-6-氯吡嗪與芳基硼酸偶聯(lián)產(chǎn)率較高，且對空間位阻不太敏感，若苯環(huán)上連接強(qiáng)的吸電子基團(tuán)，則產(chǎn)率較低；與吡啶硼酸偶聯(lián)，產(chǎn)率中等。在此基礎(chǔ)之上，分別以2-異丙氧基-6氯吡嗪(2a)，2-氨基-6-氯吡嗪(3a)，2，6-二氯吡嗪(4a)為偶聯(lián)底物，在已優(yōu)化的反應(yīng)條件下，將之與典型的芳基硼酸偶聯(lián)，得出反應(yīng)產(chǎn)率，研究其反應(yīng)特征。最后作了總結(jié)：已優(yōu)化的條件對底物(1a)，(2a)，(3