熊果苷的合成及工藝優(yōu)化.pdf

1、熊果苷最早發(fā)現(xiàn)于熊果葉中，熊果苷的外觀為白色針狀結晶或粉末，具有抗菌、消炎等多種藥理活性。除此之外，研究者發(fā)現(xiàn)熊果苷作為酪氨酸酶的抑制劑，能有效抑制黑色素的生成，具有美白皮膚的作用，而且對皮膚沒有刺激性，毒副作用小。
　　本文以無水葡萄糖和對苯二酚為原料，經(jīng)過基團保護、縮合、脫乙酰步驟合成。無水葡萄糖和過量乙酸酐反應生成五乙酰葡萄糖，摩爾比為1∶9.5，收率70.0％。選擇性地乙?；瘜Ρ蕉又械囊粋€羥基生成單乙酰對苯二酚是個難點，

2、反應中加入抗氧劑亞硫酸鈉，控制對苯二酚和乙酸酐摩爾比為1∶1，收率可達52.0％。Helferich反應是熊果苷合成的基礎，本文選擇三氟化硼乙醚作為催化劑，調整催化劑用量，控制反應速度，五乙酰熊果苷收率為79.0％。最后用甲醇鈉脫乙酰得產(chǎn)品熊果苷，收率為80.0％。
　　中間體結晶純化是順利合成熊果苷產(chǎn)品的關鍵，其中一個突破點就是用無水乙醇結晶，得到高純度單乙酰對苯二酚，GC含量90.0％以上。熊果苷主要應用于醫(yī)藥化妝品領域，它對