水相中苯并噻唑合成鄰氨基芳硫醚的研究.pdf

1、自從Migita小組首次報道鈀催化的C-S偶聯(lián)反應以來，越來越多的有機化學家投身到C-S偶聯(lián)反應之中。其中，氨基取代的芳基硫醚在生物、醫(yī)藥、材料等領域都有廣泛的應用，很多氨基取代的芳基硫醚擁有抗炎、抗腫瘤、抗精神病等活性。但是傳統(tǒng)的合成氨基取代的芳基硫醚的方法有很多弊端，包括條件苛刻，多步反應，原料價額昂貴等，這就需要我們在前人的基礎上繼續(xù)探索。隨著化學工業(yè)的發(fā)展，環(huán)境友好且經(jīng)濟的化學過程越來越受到人們的關注，無配體且以水作為溶劑的化學

2、反應是科研人員追求的目標，因為以水做溶劑與有機溶劑相比較，它無毒、經(jīng)濟、易得、而且有更好的化學選擇性。本次論文就是在以水作為溶劑的基礎上進行C-S偶聯(lián)的研究。
　　本論文主要是報道了一種新穎用苯并噻唑和碘代芳烴反應合成2-氨基苯基硫醚的反應的方法。通過使用無配體的銅鹽做為催化劑，四丁基氫氧化銨為堿(同時也作為相轉(zhuǎn)以催化劑)，在以水作溶劑的條件下，50℃反應12小時。論文研究了一系列取代碘苯與苯并噻唑的反應，在給定的反應條件下大多數(shù)

3、反應都能高收率生成2-氨基苯基硫醚衍生物，表明該反應有較好的普適性。遺憾的是，溴苯、氯苯以及氟苯的衍生物，不適用本論文的反應條件，帶有吸電基的溴苯僅僅有微量的反應：化學性質(zhì)相似的苯并惡唑以及N-甲基苯并咪唑同樣不適用本論文的條件。另外，反應可能的機理是苯并噻唑在強堿四丁基氫氧化銨的作用下脫掉質(zhì)子，進而開環(huán)水解得到鄰氨基硫鹽，進入催化循環(huán)。在催化循環(huán)過程中，首先氯化亞銅和碘代芳烴發(fā)生氧化加成得到二價銅中間體，這一中間體與鄰氨基硫鹽經(jīng)過一系