基于二甲基氨基二硫代甲酸苯酯為起始物的C-X鍵形成反應(yīng)研究.pdf

1、自然界的有機化合物中，含氮含硫有機化合物占了相當(dāng)?shù)谋壤；瘜W(xué)工作者發(fā)現(xiàn)含氮含硫有機化合物具有重要的藥理活性和生理活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。目前合成含氮有機化合物的方法主要是以伯胺或仲胺為氨源，通過N-H鍵的斷裂實現(xiàn)；含硫有機化合物則主要是以硫酚或含硫芳基化合物為硫源來合成。本論文研究了基于二甲基氨基二硫代甲酸苯酯為起始物 C-N鍵、C-S鍵的形成反應(yīng)，主要包括以下四個部分：
　　1．考察了二甲基氨基二硫代甲酸苯酯與取代

2、苯胺的C-N鍵形成反應(yīng)。我們發(fā)現(xiàn)，在氫化鈉和二甲亞砜溶劑體系中，二甲基氨基二硫代甲酸苯酯和苯胺衍生物在90 oC下反應(yīng)，能以67％-92%的產(chǎn)率生成一系列芳基硫脲類化合物。該方法能快速高效的合成芳基硫脲化合物，并且顯示出良好的底物適用性，尤其是可以合成前人文獻中不能合成的鄰鹵芳基硫脲類化合物。
　　2．考察了碘化亞銅催化下的芳基硫脲和碘代芳烴的C-S鍵形成反應(yīng)。我們發(fā)現(xiàn)，由碘化亞銅和碳酸鉀組成的催化體系能有效催化碘代芳烴和芳基酰胺

3、化合物的偶聯(lián)，能以63%-88%的收率合成一系列芳基異硫脲化合物，偶聯(lián)活性位點不是傳統(tǒng)的N，而是底物經(jīng)過異構(gòu)化之后的S，該方法操作簡單，且顯示出良好的底物適用性。
　　3．考察了在水相中醋酸銅催化的芳基硫脲和苯硼酸類化合物的C-S鍵形成反應(yīng)。我們發(fā)現(xiàn)，在水相條件下，由醋酸銅和三乙胺組成的催化體系能有效催化苯硼酸類化合物和芳基硫脲化合物的偶聯(lián)反應(yīng)，能以72%-89%的收率合成一系列芳基異硫脲化合物，偶聯(lián)活性位點不是傳統(tǒng)的N，而是底物