炔酰胺的合成及性質(zhì)的研究.pdf

1、作為炔烴的一個(gè)分支-炔酰胺，它的制備和性質(zhì)的研究已經(jīng)得到了飛速發(fā)展，而炔酰胺在有機(jī)合成方面的應(yīng)用也促進(jìn)了有機(jī)化學(xué)的蓬勃發(fā)展。本論文主要研究了炔酰胺的性質(zhì)以及在有機(jī)合成反應(yīng)方面的應(yīng)用。首先，我們嘗試了炔酰胺的親電環(huán)化反應(yīng)，炔酰胺類底物的選擇，我們選擇了我們實(shí)驗(yàn)組已經(jīng)制備的鄰苯甲醚取代的炔酰胺，在碳正離子的誘導(dǎo)下，親電環(huán)化反應(yīng)進(jìn)行的迅速而高效。實(shí)驗(yàn)研究過(guò)程中發(fā)現(xiàn)，空間位阻小的碳正離子前體二苯甲醇可以順利得到預(yù)期的產(chǎn)物，而空間位阻大的炔醇作為

2、碳正離子前體時(shí)，卻得到了聯(lián)烯取代的產(chǎn)物。在上述實(shí)驗(yàn)成功的基礎(chǔ)上，我們進(jìn)行了更深一步的探索，結(jié)果發(fā)現(xiàn)鹵素正離子也可以誘導(dǎo)炔酰胺發(fā)生親電環(huán)化反應(yīng)。這里我們選用的親電試劑有I2，NBS，NCS，得到的產(chǎn)物3-碘-2-氨基苯并呋喃可以通過(guò)Suzuki-M iyaura和Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)以及Heck反應(yīng)進(jìn)一步轉(zhuǎn)化為3-芳基，3-炔基，3-乙烯基-2-氨基苯并呋喃，這種方法可以很好地補(bǔ)充我們上一課題利用碳正離子誘導(dǎo)親電環(huán)化反應(yīng)生成2-