兩親性環(huán)狀化合物的合成及其物性探究.pdf

1、在化學(xué)和材料學(xué)中，制備一些具有規(guī)整形狀的π共軛體系的大環(huán)化合物引起了科學(xué)家們的極大興趣，因?yàn)閯傂怨曹棿蟓h(huán)化合物具備獨(dú)特的結(jié)構(gòu)，在溶液和固相中具有一定的形狀，使其在構(gòu)建納米器件和超分子器件方面具有良好的應(yīng)用前景。與此同時(shí)，隨著人們對有機(jī)光電器件越來越多的關(guān)注，設(shè)計(jì)合成新型有機(jī)共軛分子成為開發(fā)有機(jī)光電器件的根源所在。具有嘧啶基團(tuán)的共軛大環(huán)化合物是此類化合物的代表之一，他們具有非常規(guī)整的形狀結(jié)構(gòu)，環(huán)直徑處于納米級別，由于其剛性環(huán)骨架上柔性鏈的

2、不同，這類共軛大環(huán)化合物可通過自身π-π堆疊或者concave-convex相互作用自組裝構(gòu)筑一維、二維和三維超分子結(jié)構(gòu)，中間的空穴可作為離子通道，也可以通過自身所含的N雜原子與金屬配位，呈現(xiàn)特殊的光電特性。我們考慮把兩親性側(cè)鏈引入大環(huán)化合物中，增大其溶解性，開發(fā)一種新型的含嘧啶基團(tuán)的兩親性共軛大環(huán)化合物，期望其具有更加規(guī)整的結(jié)構(gòu)，為納米軟材料的開發(fā)提供新的思路。本論文主要分為三個(gè)部分。
　　1.兩親性環(huán)狀化合物的合成。具體的合成

3、路線如下。首先由3-氯-2-氯甲基丙烯和十二烷基醇，通過取代反應(yīng)，得到化合物1，化合物1經(jīng)過硼氫化氧化得到化合物2,化合物2與對甲基苯磺酰氯通過親和取代反應(yīng)合成化合物3，化合物3和3,5-二溴苯酚反應(yīng)生成化合物4，最后化合物4和雙頻哪醇基二硼烷經(jīng)過Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)合成化合物5.由三甘醇單甲醚和對甲基苯磺酰氯反應(yīng)生成化合物6,化合物6與3,5-二溴苯酚合成化合物7，化合物7與雙頻哪醇基二硼烷經(jīng)過Suzuki-Miyau

4、ra偶聯(lián)反應(yīng)合成化合物8，化合物8與5-溴-2碘嘧啶通過Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)合成了化合物9。最后由化合物5與化合物9通過Suzuki偶聯(lián)一步成環(huán)法合成了目標(biāo)大環(huán)化合物10.
　　2.化合物10的基本物性研究。在不同的溶劑中如：二氯甲烷，氯仿，甲苯以及四氫呋喃，我們測試了目標(biāo)大環(huán)化合物的基本的光學(xué)性能。我們發(fā)現(xiàn)在不同的溶劑中，化合物10的最大紫外吸收光譜在279 nm,而熒光發(fā)射光譜在371 nm。
　　3.化合物10與稀土以