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1、亞磺酸酯類化合物具有殺蟲、抗菌、抗白血病、抗腫瘤等重要生物活性,同時(shí)也是有機(jī)合成中的重要中間體,常用于亞砜和磺酰胺類化合物的合成,受到人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。本論文在課題組前期工作的基礎(chǔ)上發(fā)展了亞磺酸酯類化合物的兩種合成新方法,并在其研究過(guò)程中發(fā)展了1,2,4,5-四嗪類化合物的一種合成新方法。主要研究?jī)?nèi)容分為以下三個(gè)部分:
1.以磺酰基甲基異腈為原料實(shí)現(xiàn)非活潑醇的亞磺酸酯化反應(yīng)。課題組通過(guò)設(shè)計(jì)分子內(nèi)重排反應(yīng),首次實(shí)現(xiàn)了芐醇等芳香
2、醇與磺?;谆愲娴闹苯觼喕撬狨セ磻?yīng),而非活潑醇的亞磺酸酯化仍是合成化學(xué)的主要挑戰(zhàn)之一?;谝陨涎芯砍晒皖A(yù)研實(shí)驗(yàn),本論文開(kāi)展了非活潑醇的亞磺酸酯化反應(yīng),首先讓非活潑醇與磺?;谆愲嫱ㄟ^(guò)加成反應(yīng)使難以離去的羥基轉(zhuǎn)化為較容易離去的氮雜-羰?;虚g體,然后通過(guò)路易斯酸三氟甲磺酸鉍和質(zhì)子酸三氯乙酸的雙活化來(lái)提高原羥基的離去能力,最后發(fā)生分子內(nèi)重排反應(yīng)生成亞磺酸酯類化合物。
2.以亞磺酸鈉為原料實(shí)現(xiàn)醇的亞磺酸酯化反應(yīng)。課題組曾完成
3、了磺酰腙為原料通過(guò)五元環(huán)重排合成亞磺酸酯類化合物的工作??紤]到磺酰腙需要制備,不易獲得,本論文采用了更加廉價(jià)易得的原料亞磺酸鈉替代磺酰腙,利用三甲基氯硅烷活化羥基,使亞磺酸鈉和醇羥基形成一個(gè)六元環(huán)的過(guò)渡態(tài),來(lái)實(shí)施對(duì)化合物的亞磺酸酯化反應(yīng),并考察了其對(duì)不同取代基的兼容性。
3.以磺酰腙為原料實(shí)施1,2,4,5-四嗪類化合物的合成。在利用磺酰腙合成亞磺酸酯的研究過(guò)程中,我們嘗試加入親電試劑N-氯代丁二酰亞胺介入磺酰腙的分子內(nèi)重排反
4、應(yīng),來(lái)實(shí)施亞磺酸酯的多樣性合成。然而實(shí)驗(yàn)證明并沒(méi)有得到含有親電基團(tuán)的亞磺酸酯類化合物,卻得到了一種1,2,4,5-四嗪類化合物。考慮到其所具有殺蟲殺螨、抗菌、抗癌等活性,我們對(duì)其進(jìn)行條件優(yōu)化,底物擴(kuò)展,最終高收率的得到了1,2,4,5-四嗪類化合物。
本論文通過(guò)完成上述三部分工作,合成了亞磺酸酯和1,2,4,5-四嗪兩類不同的化合物,兩類化合物均具有抗菌、殺蟲等重要生物活性。初步海洋實(shí)地測(cè)試顯示其具有廣譜的防海洋生物附著活性,
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