膽堿類離子液體在催化吲哚衍生物合成中的應(yīng)用.pdf

1、面對日益惡化的生存環(huán)境，傳統(tǒng)的先污染后治理的方案往往難以奏效，不能從根本上解決問題，因此利用化學(xué)的原理從源頭上減少或消除污染的思路，是綠色化學(xué)興起的重要原因。綠色化學(xué)是化學(xué)化工發(fā)展的新階段，為人類解決污染實(shí)現(xiàn)經(jīng)濟(jì)和社會(huì)的可持續(xù)發(fā)展提供了有效的手段。離子液體是一種全新的溶劑、催化劑和軟材料，具有不揮發(fā)、液程寬、溶解能力強(qiáng)、熱穩(wěn)定性好、結(jié)構(gòu)可調(diào)節(jié)等諸多優(yōu)點(diǎn)。在綠色化學(xué)的研究背景下，具有廣泛的應(yīng)用空間。
　　作為國家自然科學(xué)基金項(xiàng)目(N

2、O.21373079)的一部分，本文通過對膽堿類離子液體的設(shè)計(jì)合成，考察了它們在不同吲哚衍生物合成中的應(yīng)用。主要內(nèi)容如下:
　　1.以氯化膽堿和氯化膽堿與乙二醇形成的共熔鹽作為催化劑來催化苯甲醛和吲哚Friedel-Crafts反應(yīng)生成雙吲哚甲烷類化合物。氯化膽堿作為催化劑能夠很好地催化苯甲醛和吲哚發(fā)生親電取代反應(yīng)生成雙吲哚甲烷類化合物，該催化體系具有廣泛的底物適用性，反應(yīng)條件溫和，且氯化膽堿循環(huán)使用五次仍有較好的催化效果。另外，

3、我們通過對中間產(chǎn)物的捕捉及鑒定，對氯化膽堿促進(jìn)此類反應(yīng)的機(jī)制進(jìn)行了探討。
　　2.考察了不同膽堿類離子液體在無溶劑條件下“一鍋法”催化苯甲醛、吲哚和丙二腈的反應(yīng)活性。發(fā)現(xiàn)堿性膽堿類離子液體具有良好的催化活性，且[DMEA][Ac]催化活性最高，以其為催化劑，考察了催化劑用量及溫度對反應(yīng)的影響。并在優(yōu)化條件下考察了該催化體系的底物適用性，發(fā)現(xiàn)了一類具有良好催化活性、底物使用范圍寬、反應(yīng)條件溫和的合成2-（（1H-吲哚-3-基）（苯基

4、）亞甲基）丙二腈的方法。
　　3.考察了膽堿類離子液體對苯甲醛、吲哚和吡咯烷間的曼尼希反應(yīng)的催化，發(fā)現(xiàn)廉價(jià)易得的氯化膽堿可以有效地促進(jìn)此類反應(yīng)的進(jìn)行，且催化體系具有廣泛的底物適用性，適用于含有酸敏感基團(tuán)底物的高效轉(zhuǎn)化。而且催化劑具有良好的生物相容性，且可以循環(huán)使用。
　　4.考察了不同堿性膽堿類離子液體對苯甲醛、吲哚和4-羥基香豆素間的三組分“一鍋法”反應(yīng)。發(fā)現(xiàn)氫氧化膽堿的水溶液可以有效地促進(jìn)此類反應(yīng)的進(jìn)行，而且目標(biāo)產(chǎn)物對溶