2023年全國(guó)碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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1、Tubulysins是最近發(fā)現(xiàn)的一類具有極強(qiáng)抗腫瘤活性的四肽化合物,其中一些化合物甚至在皮摩爾每升的濃度下對(duì)體外培養(yǎng)的腫瘤細(xì)胞都有活性。因此設(shè)計(jì)一條可以方便的制備非天然的類似物的全合成路線是非常吸引人的目標(biāo)。
   Tubulysins類化合物中有兩個(gè)獨(dú)有的非天然氨基酸(Tuv和Tup),均屬于α,γ-二取代的γ氨基酸。這兩個(gè)氨基酸的合成是Tubulysins類化合物的全合成難點(diǎn)。
   本論文報(bào)道了一條高效的制備3,5

2、-二取代的2-吡咯烷酮及α,γ-二取代-γ-氨基酸的合成路線,可以用于快速合成Tup片段及其類似物,同時(shí)可以得到不同構(gòu)型的立體異構(gòu)體。路線的關(guān)鍵步驟是格式試劑對(duì)N-叔丁基亞磺酰亞胺的加成,成環(huán)和脫保護(hù)的“一鍋”過程,在高產(chǎn)率的得到2-吡咯烷酮產(chǎn)物的同時(shí),還可以將叔丁基亞磺酰胺部分可以轉(zhuǎn)化成合成上有意義的亞砜化合物,保持了輔基的手性。生成的2-吡咯烷酮可以高產(chǎn)率的轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的α,γ-二取代-γ-氨基酸。同時(shí)我們觀察到芐基類的格式試劑與其他

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