4-氯芴酮指紋熒光顯現(xiàn)劑的合成及應(yīng)用.pdf

1、芴酮是一種黃色斜方結(jié)晶，易溶于醇和醚，不溶于水。是重要的精細(xì)化學(xué)品的原料，在染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面有廣泛的應(yīng)用。芴酮系列化合物的中間體4-氨基-4'-氯二苯甲酮，也是一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，無致癌性。可用于合成消炎劑、殺蟲劑、抗菌劑、除草劑、抗風(fēng)濕劑、熱敏記錄材料、抗癌藥物等，也是禁用染料中間體的替代品，同樣具有良好的開發(fā)前景。
　　 本文中主要合成4-氯芴酮。以鄰氨基苯甲酸為原料，先以DMF對氨基進(jìn)行保護(hù)，然后氯化得2-N，N

2、二甲氨基亞氨基苯甲酰氯(化合物2)，再與氯苯進(jìn)行傅-克反應(yīng)得2-氨基-4'-氯-二苯甲酮(化合物3)，在堿性條件下脫保護(hù)基制得2-氨基-4'-氯-二苯甲酮，最后經(jīng)過重氮化閉環(huán)合成4-氯芴酮，并對反應(yīng)條件進(jìn)行優(yōu)化。本法反應(yīng)步驟少，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，未見文獻(xiàn)報道，收率為65％。
　　 對實(shí)驗(yàn)中每個步驟進(jìn)行單因素實(shí)驗(yàn)和正交實(shí)驗(yàn)，得出較佳的反應(yīng)條件。第一步控制反應(yīng)溫度40℃，氯化亞砜加入8.5mL可達(dá)到91％的轉(zhuǎn)化率。第二步較佳反

3、應(yīng)條件：反應(yīng)溫度為6℃，NaOH加入量為37.5mL，反應(yīng)時間為4.5h。第三步經(jīng)過重氮化反應(yīng)，水解得到的產(chǎn)率為83％。最終得到的產(chǎn)品為4-氯芴酮，總收率為59％。
　　 對合成的產(chǎn)品進(jìn)行紅外光譜分析、核磁共振分析和氣-質(zhì)譜分析，確定產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)即為4-氯芴酮。并對合成的產(chǎn)品進(jìn)行指紋顯現(xiàn)方面的應(yīng)用，與傳統(tǒng)的顯現(xiàn)方法進(jìn)行比較。本文合成的芴酮系列指紋熒光顯現(xiàn)劑能夠顯現(xiàn)并克服傳統(tǒng)指紋顯現(xiàn)技術(shù)不能夠很好顯現(xiàn)的客體上存在的指紋和其存在的不足