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文檔簡介
1、主要探索了含1,3,4-噻二唑硫脲類新型化合物的合成方法,并對新合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行體外抑菌測試,研究了其對一些細(xì)菌及植物病原真菌的抑制能力。以珊西煙做為非系統(tǒng)侵染材料,研究了目標(biāo)化合物Ⅳ1-Ⅳ12對TMV的防治效果,從中篩選出具有抗TMV效果的化合物。研究結(jié)果如下:
1.獲得了三類12種目標(biāo)化合物
根據(jù)目標(biāo)化合物的分子設(shè)計(jì),以氨基硫脲和二硫化碳做起始原料,合成2-氨基-5-S-烴基-1,3,4-噻二唑,然后分別和溴
2、乙烷、氯丙稀、溴丁烷和溴己烷在常溫下攪拌生成4種2-氨基-5-S-烴基-1,3,4-噻二唑衍生物;用4種2-氨基-5-S-烴基-1,3,4-噻二唑衍生物分別和乙基異硫氰酸酯、烯丙基異硫氰酸酯、三氟甲基苯基異硫氰酸酯用N,N-二甲基甲酰胺和乙腈混合液做溶劑(體積比為1:3),在加熱回流條件下反應(yīng),獲得目標(biāo)化合物Ⅳ1~Ⅳ12,三類新合成目標(biāo)化合物總計(jì)12個(gè),其化學(xué)結(jié)構(gòu)表征通過紅外光譜(IR),核磁共振氫譜(1H-NMR),和核磁共振碳譜(1
3、3C-NMR)的檢驗(yàn)符合目標(biāo)化合物Ⅳ的分子表征,采用高分辨質(zhì)譜(HRMS)分析了目標(biāo)化合物Ⅳ的分子量與計(jì)算值基本相等,表明得到的目標(biāo)化合物完全與設(shè)計(jì)的分子結(jié)構(gòu)一致。
2.目標(biāo)化合物對細(xì)菌和真菌的抑制能力
以沙門氏菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌為研究對象。采用抑菌圈法-碟杯法,對目標(biāo)化合物進(jìn)行了抗細(xì)菌能力測試,結(jié)果表明:在500ug/ml時(shí),部分化合物對細(xì)菌表現(xiàn)出一定的抑制作用,在抗沙門氏菌試驗(yàn)中,化合物Ⅳ4、Ⅳ7抑制作
4、用較強(qiáng),而Ⅳ5、Ⅳ8沒有抑制作用;在抗金黃色葡萄球菌試驗(yàn)中,Ⅳ3、Ⅳ4、Ⅳ7、Ⅳ8活性較強(qiáng);而在抗大腸桿菌試驗(yàn)中,化合物Ⅳ1~Ⅳ8均沒有抑制作用。但從整體來看,目標(biāo)化合物對細(xì)菌生長的抑制作用很弱。
以新月彎孢菌(Curvularia lunata)、棉枯萎鐮刀菌(Cotton Fusarium Wilt)、煙草黑脛菌(P.parasitica var nicotianae)、禾谷鐮孢菌(Fusarium spp.)為測試菌種,
5、采用生長速率法,對目標(biāo)化合物進(jìn)行了抗真菌能力測試。結(jié)果表明:目標(biāo)化合物對真菌生長的抑制作用較好,在抗新月彎孢菌試驗(yàn)中,化合物Ⅳ6、Ⅳ10、Ⅳ12在200μg/mL時(shí)抑制率達(dá)到72.18%、72.39%、71.68%,比對照藥劑三唑酮(61.65%)分別提高10.53、10.74%、10.03%;在抗棉枯萎鐮刀菌試驗(yàn)中,化合物Ⅳ6抑制率達(dá)到72.27%,比對照藥劑三唑酮(65.73%)提高6.54%;在抗禾谷鐮孢菌試驗(yàn)中,化合物Ⅳ6抑制率
6、達(dá)到71.53%,比對照藥劑三唑酮(65.69%)提高5.84%。在抗煙草黑脛菌試驗(yàn)中,只有Ⅳ10、Ⅳ11比對照藥劑三唑酮略高,分別提高1.39%、1.79%,差異不顯著。
3.目標(biāo)化合物對煙草花葉病毒(TMV)抗性測試
以盆栽的珊西煙做試驗(yàn)材料,采用半葉法接種TMV,對12種目標(biāo)化合物進(jìn)行抗TMV篩選試驗(yàn)。結(jié)果表明,在藥劑質(zhì)量濃度500μg/ml時(shí),對珊西煙先接種TMV病毒,12h后再噴施測試藥劑,發(fā)現(xiàn)所有測試藥劑
7、都表現(xiàn)出一定的枯斑抑制效果,其中以化合物Ⅳ12(41.09%)抑制率最高;當(dāng)對珊西煙先噴施藥劑,24h后再接種TMV病毒,發(fā)現(xiàn)化合物Ⅳ10、Ⅳ12對TMV的抗病效果最好,枯斑抑制率分別達(dá)到69.98%、74.38%,比對照藥劑寧南霉素(65.94%)分別提高4.04%、9.44%,。
以盆栽的栽培煙草品種K326為材料,研究了在噴施Ⅳ10、Ⅳ12藥物后接種TMV,煙草葉片內(nèi)葉綠素含量、超氧化物歧化酶(SOD)、過氧化氫酶(CA
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