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文檔簡介
1、近年來,催化羰基化法因其高的原子經(jīng)濟性和廉價的原料來源而日益受到人們的青睞,可用于合成多種醛、酮、酯等羰基化合物。其中,丙二酸二乙酯(簡稱DEM)作為一種重要的化工原料和有機合成試劑,廣泛用于藥物、染料、香料等領(lǐng)域。丙二酸二乙酯的合成方法主要是傳統(tǒng)的氰化鈉法,但此法工藝復(fù)雜,且劇毒物質(zhì)氰化鈉的使用對環(huán)境的危害較大。
本文以二氯甲烷為原料,通過羰基化法一步合成丙二酸二乙酯。此反應(yīng)工藝簡單、流程短、條件溫和,是一種簡單高效的綠色合
2、成方法。探討了不同催化劑在二氯甲烷羰化反應(yīng)中的催化性能,考察了配體、溶劑、堿、CO壓力、物料比等條件對反應(yīng)的影響,確定了最適宜的反應(yīng)條件。
主要內(nèi)容包括:
第一,官能團貢獻法用于二氯甲烷羰化合成丙二酸二乙酯反應(yīng)的熱力學(xué)數(shù)據(jù)估算,計算出該反應(yīng)的標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變、反應(yīng)的摩爾熵變和標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)吉布斯函變。結(jié)果表明,在273K時,反應(yīng)的摩爾熵變ΔγSmθ=-80.36 J.mol-1.K-1,標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)焓變?yōu)棣Hmθ=-
3、185.1 kJ.mol-1,標(biāo)準(zhǔn)摩爾反應(yīng)吉布斯自由能為ΔrGmθ=-161.14 kJ.mol-1,說明該反應(yīng)易于向丙二酸二乙酯方向進行,溫度升高不利于產(chǎn)物的生成。
第二,探討了不同催化劑對二氯甲烷羰化合成丙二酸二乙酯的催化性能。實驗結(jié)果表明,無配體的PdCl2具有最好的活性與選擇性。
第三,考察了助催化劑、溶劑、堿、CO壓力、EtOH/CH2Cl2物料比等因素對反應(yīng)的影響。以無配體PdCl2(2.5 mol%)為
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