二茂鐵亞胺環(huán)肥化合物催化合成異香豆素的炔烴環(huán)化反應(yīng).pdf

1、AdissertationsubmittedtoZhengzhouUniversityforthedegreeofMasterSynthesisofIsocoumarinsviaCyclopaadatedFerrocenylimineCatalyzedAnnulationofInternalAlkynesByBiaoWangSupervisor：ProfYangjieWuOrganicChemistryChemistryDepartme

2、ntMay2011中文摘要中文摘要本論文對環(huán)鈀化合物催化的炔烴環(huán)化反應(yīng)進行了研究，利用此類環(huán)化反應(yīng)合成了一系列異香豆素類化合物。對于該催化反應(yīng)，首先考察了催化劑、堿、添加物對反應(yīng)的影響。反應(yīng)以Na2C03為堿、LiCl／pN02C6H4COOH為添加劑，壞鈀化合物催化的炔烴環(huán)化反應(yīng)可實現(xiàn)簡便合成異香豆素(Scheme1)。反應(yīng)可以兼容多種類型的官能團(eg，MeO，COOMe，CHO，OH，COCH3andMe3Si)，并以中等到高的收

3、率得到了相應(yīng)的產(chǎn)物。R2XR2—三三三一一R3COORlX=I，R1Me，Et；X=BrR1=Me；palladacycle(1m01％)pN02C6H4COOHLiCI，Na2C03100oC，48h。N2R2，R3=Ph，pMeOC6H4，pMeC6H4，pOHCC6H4，pCH30COC6H4，pCH3COC6H4，pMe3SiC6H4XRs—三三一RLCOORIX=I。R1=Me，Et；X=BrR1=Me；RS=Ph，Me，Ph